Sintese da cicloexanona

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PROFESSORA: ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE

SÍNTESE DA CICLO – HEXANONA

CAROLINA ALMEIDA DE LIMA CARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTA MARCO ROGERIO SCIENZA MARCUS VINICIUS COSTA SILVA RÔMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA

BELÉM-PA 2010

RESUMOEste trabalho tem como objetivo realizar de forma simples a síntese da Ciclo-Hexanona a partir de vários reagentes como: sulfato de sódio, dicromato de sódio, ácido acético, ciclo-hexanol e éter etílico. Primeiramente, com a mistura de duas soluções (uma aquecida dicromato de sódio e ácido acético - e uma resfriada – ciclo-hexanol e ácido acético), serão feita sucessivas agitações do sistema econtrole da temperatura. Depois será acrescentada água, seguido de extração, usando éter etílico, com alívio de pressão. E por fim será obtida a Ciclo-Hexanona. Serão empregadas várias técnicas como: extração líquido – líquido, filtração simples, aquecimento e resfriamento contínuo.

INTRODUÇÃO O ciclo-hexanol, mediante condições controladas, pode ser oxidado a ciclo-hexanona. O controle datemperatura é essencial para a obtenção do produto desejado e para manter a reação sob controle. (Site 01) A Ciclo-Hexanona é um líquido incolor e oleoso com um odor residual de acetona. É um composto químico utilizado na fabricação de tintas a base de solvente pesado. Os vapores da Ciclo-Hexanona irritam os olhos, a pele e o trato respiratório. A inalação de vapores pode originar depressão no sistemanervoso central e degeneração hepática e renal. (Site 02) A ciclo-hexanona é miscível com a maioria dos solventes orgânicos, parcialmente solúvel em água, apresenta taxa de evaporação lenta e um bom poder de solvência. (Site 03). Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. (Site 04) Dentre as aplicações da ciclo-hexanona destacam-se: matéria-prima para ácido adípico e nylon; agentelibertador de molde para verniz; aditivo para óleo lubrificante e detergente (Site 05); solvente para materiais

macromoleculares, como polímeros e copolímeros de cloreto de vinila; solvente latente ou modificador para poliestirenos, fenólicos, alquídicos e alquídicos modificados; desengraxe de metais; esmaltes e agentes niveladores.(Site 03)

MATERIAIS UTILIZADOS

- Erlenmeyer; - Funil; - Bastãode vidro; - Funil de decantação; - Papel de filtro; - Papel Alumínio; - Frascos de vidro; - Bastão de vidro; - Banho Frio; - Banho-Maria; - Água gelada; - Sulfato de Sódio; - Dicromato de Sódio; - Ácido Acético; - Ciclo-Hexanol; - Éter etílico.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolveu-se 5 g de dicromato de sódio hidratado em 9 mL de ácido acético. Aqueceu-seligeiramente para facilitar a dissolução. Em outro erlenmeyer, adicionou-se 5 mL de ciclo-hexanol e 3 mL de ácido acético. Resfriou-se a mistura a 15°C em banho de gelo. Derramou-se a solução de dicromato de sódio sobre a solução de ciclo-hexanol. Agitou-se bem e retirou-se do banho de gelo. Deixou-se a temperatura subir e quando atingiu 60°C, retornou-se ao banho de gelo, de modo que a temperatura ficassena faixa de 60 – 65 °C. Controlou-se durante 30 minutos a temperatura, até observar o abrandamento da reação e o aparecimento de cor esverdeada na solução. Durante esse tempo foi feito um revezamento entre o banho de gelo e o banho quente. Após 30 minutos, a solução foi mantida à temperatura ambiente. E depois de ter atingido esta temperatura, verteu-se 85 mL de água gelada na solução.Transferiu-se a mistura para um funil de decantação e extraiu-se duas vezes com éter etílico (20 mL por vez), aliviando a pressão durante cada extração. Houve a visualização de uma mistura bifásica constituída de uma fase mais escura (mais densa) e uma fase incolor (éterea, menos densa). Em seguida o extrato etéreo (resultante das duas extrações com éter etílico) foi lavado com água gelada para remover...
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