Oxidação do cicloexanol

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL:
SÍNTESE DA CICLOEXANONA

Curso de Ciência e Tecnologia de Alimentos

Florianópolis, novembro de 2011.
RESUMO
Nesta experiência, oxidamos o cicloexanol com NaOCl na presena de AcOH para obter a cicloexanona, destilamos a substância obtida e procedemos com a caracterização e cálculo do rendimento.

INTRODUÇÃO Assim como a maioria das substâncias orgânicas contendo ligações carbono-hidrogênio, os alcoóis queimam-se no ar para formar dióxido de carbono e água. Entretanto, sob condições brandas, os alcoóis sofrem oxidações seletivas que envolvem especificamente a função hidroxila. O resultado da oxidação de um álcool depende de ele ser primário, secundário, já que os álcoois terciários não se oxidam. As oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes não param no estágio de aldeído, mas em vez disso, produzem ácidos carboxílicos. A oxidação de um ácido carboxílico envolve a quebra de uma ligação simples carbono-carbono pelo dicromato de sódio misturado a um ácido (mistura oxidante). Os alcoóis secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes. A cicloexanona não é só um solvente muito bom, como também é o intermediário principal na produção de coprolactama (utilizada como matéria-prima na fabricação de nylon). Ela é obtida pela hidrogenação catalítica (com níquel) do fenol a cicloexanol. Este é, então, desidrogenado em fase vapor com um catalisador à base de ferro e zinco. A cicloexanona ou ciclo-hexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, e pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5 à 10 g/100 mL), mas miscível