Oxidação do cicloexanol

Prática 4: OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL: SÍNTESE DA CICLOEXANONA
1- INTRODUÇÃO

O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário). Álcoois primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A oxidação é feita com uma solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação.

Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido carboxílico correspondente.

Os álcoois secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3 em ácido acético glacial; CrO3 em piridina ou ainda uma solução de KMnO4 a quente.

Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou em presença de ácido. Estes álcoois são rapidamente desidratados formando alcenos, e estes então são oxidados.

2- METODOLOGIA

A cicloexanona será preparada a partir do cicloexanol, através de uma reação de oxidação. Esta reação poderá ser observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde.

Sendo a cicloexanona um líquido relativamente volátil, o refluxo dificulta a saída de seus vapores, à medida que esta é sintetizada. A purificação da cicloexanona será feita utilizando a técnica de extração líquido-líquido.

3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Coloque cerca de 30 g de gelo picado em um béquer de 125 mL e adicione 7,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. A essa mistura, adicione 10 g de cicloexanol. Mantenha essa mistura em banho de gelo. Em um frasco à parte, dissolva 12 g de dicromato de sódio