Sintese ciclohexanona

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Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

Departamento de Química

QUI127 – Química Orgânica I









Síntese da

Ciclohexanona







Caio Lourenço







Ouro Preto – MG
2009






1 – Introdução




Assim como a maioria das substâncias orgânicas contendo ligações carbono-hidrogênio, os alcoóis queimam-se noar para formar dióxido de carbono e água. Entretanto, sob condições brandas, os alcoóis sofrem oxidações seletivas que envolvem especificamente a função hidroxila.
O resultado da oxidação de um álcool depende de ele ser primário, secundário ou terciário pode ser oxidado a um aldeído.

H3CCH2CH2CH2OH + CrO3 ⋄ CH3CH2CH2CHO
1 – Butanol Piridina Butanal ou Butiraldeído

Oreagente usado para este fim é um complexo de trióxido de cromo (CrO3) com a molécula orgânica da piridina. Os aldeídos são facilmente formados. Conseqüentemente, as oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes as oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes não param no estágio de aldeído, mas em vez disso, produzem ácidos carboxílicos.

CH3CH2OH + Na2Cr2O7 ⋄ CH3 – CO –OH
Etanol Ácido acético

A oxidação de um ácido carboxílico envolve a quebra de uma ligação simples carbono-carbono pelo Dicromato de Sódio misturado a um ácido (mistura oxidante).
Os alcoóis secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes.







A cicloexanona não é só um solvente muito bom, como também é o intermediário principal na produção de coprolactama (utilizadacomo matéria-prima na fabricação de nylon). Ela é obtida pela hidrogenação catalítica (com níquel) do fenol a cicloexanol. Este é, então, desidrogenado em fase vapor com um catalisador à base de ferro e zinco.











2 - Objetivo

Síntese, purificação e caracterização da cicloexanona, um composto orgânico líquido, a partir da oxidação de um álcool, o cicloexanol.



3 –Procedimento Experimental


3.1 Materiais

- 3 Béquers de 125 mL
- Funil de separação
- Balão volumétrico
- Manta aquecedora
- Suporte e garras de sustentação
- Adaptador
- Condensador
- Banho de gelo
- Papel filtro
- Termômetro
- Ácido Sulfúrico
- Cicloexanol
- Dicromato de sódio
- Ácido oxálico
- Diclorometano
- Bissulfito de sódio
- 2,4-dinitrofenilidrazina
- sulfato de sódioanidro


3.2 Procedimento


Colocou-se cerca de 30 g de gelo picado em um béquer de 125 mL e adicionou-se 7,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. A essa mistura, adicionou-se 10 mL de cicloexanol. Essa mistura foi mantida em banho de gelo.

Em um frasco à parte, dissolveu-se 12 g de dicromato de sódio em 8 mL de água destilada. Retirou-se a mistura cicloexanol-ácido do banho de gelo e à elafoi mergulhada um termômetro para monitorar a temperatura durante a reação. Com a ajuda de uma pipeta graduada, adicionou-se aproximadamente 1 mL da solução de dicromato de sódio à mistura cicloexanol-ácido. A solução ficou amarela e em pouco tempo ficou verde. Nesta etapa, a temperatura deve ser mantida à 35oC (não deve ultrapassar 35oC, pois pode ocorrer oxidação da porção de hidrocarboneto docicloexanol, formando assim sub-produtos e diminuindo o rendimento final). Resfriou-se a mistura reacional em banho de gelo, antes de adicionar uma outra porção de solução aquosa de dicromato de sódio. Adicionou-se 3 mL da solução em alíquotas de 1 mL. A adição de mais solução de dicromato deve ser feita com agitação do meio reacional e sempre que a solução ficar verde. Continuou-se a adição e oresfriamento até que reste aproximadamente 3 mL de solução de dicromato de sódio.

Adicionou-se então, de uma única vez 3 mL de solução de dicromato de sódio. Agitou-se a mistura e deixou-se que a temperatura chegasse até cerca de 50oC. Quando a temperatura retornou espontaneamente a 35oC, adicionou-se com cuidado, 2 g de ácido oxálico, sob agitação constante para destruir o excesso de...
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