Síntese e purificação da acetanilida

DISCIPLINA: QMC5230 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A
PROFESSOR: FARUK NOME
ALUNOS: Julio Anchieto, Gustavo Trentini e Hyann Waldschmidt
EXP. 01 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
INTRODUÇÃO
A acetanilida faz parte de um grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça, possuindo ação analgésica e antipirética. Sendo uma amida secundária a acetanilida pode ser produzida a partir da reação de acetilação da anilina através do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono do anidrido acético.

OBJETIVOS
O presente trabalho tem como objetivo sintetizar acetanilida a partir da reação entre anilina e anidrido acético na presença de uma solução tampão (ph ≈ 4,7), utilizando carvão ativado na recristalização para obter o maior grau de pureza possível.
OBSERVAÇÕES E DETALHES EXPERIMENTAIS Síntese da Acetanilida: Em um béquer de 250ml, na capela, preparou-se uma suspensão de 1,1g de acetato anidro em 4,0mL de ácido acético glacial. Com agitação constante acrescentou-se 3,5mL de acetanilina. Em seguida adicionou-se 5,0mL de anidrido acético. Após a reação despejou-se a mistura, com agitação, em 120mL de água destilada. Foi adicionado mais água para limpeza do bastão de vidro, então o total girou em torno de 130mL. A acetanilida se transformou em cristais incolores. Utilizando banho de gelo, resfriou-se a mistura. Filtrando-se a vácuo e utilizando um funil Buchner realizou-se o processo com papel filtro. Rescritalização: Em erlenmeyer de 250mL aqueceu-se 100mL de água destilada até ebulir. A acetanilida foi posta em outro erlenmeyer junto com algumas pedras de porcelana porosa. A função da porcelana era absorver parte do calor, aumentando o ponto de ebulição, para não ter problema quando fosse adicionado o carvão ativo. A água quente foi despejada sobre a acetanilida até que está seja parcialmente dissolvida, então adiciona-se 0,4g de carvão ativo. O restante da água foi adicionado e a solução foi posta para aquecer. Esperou-se a solução