Sintese da ciclohexanona

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PRÁTICA 3: OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL E SÍNTESE DA CICLOEXANONA

NOVEMBRO
2012

OBJETIVO
A partir da oxidação de alcoóis sintetizar a cicloexanona e purificar. O álcool utilizado será o cicloexanol.

INTRODUÇÃO
A cicloexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida comoa cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5-10 g/100 ml), mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns. É muito utilizada na síntese de compostos orgânicos como, inseticidas, fármacos e polímeros e também como matéria-primapara ácido adípico (pó de alta pureza utilizado na  produção de polímeros); nylon; solvente para alta ebulição; agente libertador de molde para verniz; aditivo para óleo lubrificante, entre outros.
Os álcoois primários oxidam, produzindo aldeído, que ao ser oxidado novamente produz ácido carboxílico. Os álcoois secundários ao oxidarem produzem cetona. Os álcoois terciários não oxidam, em geralpode-se dizer que um composto é oxidado quando perde ligações carbono-hidrogênio, como os terciários não possuem um hidrogênio ligado ao carbono que tem a hidroxila não tem portanto essa ligação C-H pra perder, sendo difícil oxidar. A oxidação energética dos álcoois também varia de acordo com o agente oxidante utilizado
Um primário quando está na presença do oxidante como o permanganato depotássio e dicromato de potássio em meio sulfúfico é oxidado a um aldeído. Se for adicionado a essa reação maior quantidade de oxidante, obteremos um ácido carboxílico.
O álcool secundário, forma cetona onde a oxidação da cetona só acontece nas condições mais energéticas e como agente oxidante é utilizado uma mistura sulfocrômica (K2Cr2O7 + H2SO4).

MATERIAIS E REAGENTES

* Balão de fundoredondo
* Manta de aquecimento
* Termômetro
* Condensador de tubo reto com cabeça de destilação
* Mangueiras de látex
* Funil de separação de 250mL ou 500mL
* Erlenmeyer de 500mL
* Erlenmeyer de 500mL
* Banho de gelo
* Ciclohexanol P.A.
* Ácido acético glacial
* Hipoclorito de sódio comercial
* Solução saturada de bissulfito de sódio
* Solução deNaOH 6M
* NaCl comercial
* Sulfato de sódio anidro P.A.
* Água destilada

PROCEDIMENTO
Adicionamos 8,0 ml de ciclohexanol e 4,0 ml de ácido acético glacial a um erlenmeyer de 250 ml e agitamos. Transferimos 130mL de solução 0,74M de hipoclorito de sódio (água sanitária comercial) para o funil de adição.
Iniciamos então a adição de hipoclorito de sódio sobre a misturaciclohexanol-ácido acético, durante cerca de 25 minutos cuidadosamente. Ajustamos a velocidade de adição para que a temperatura da reação fosse mantida entre 40-50ºC (monitoramos através de um termômetro colocado diretamente na reação). Esfriamos a reação com o auxílio do banho de gelo pois a temperatura excedeu os 50ºC , não permitimos também que nesse resfriamento a temperatura chegasse abaixo de 40ºC, poispoderíamos obter uma diminuição do rendimento.
Agitamos o sistema enquanto a adição ocorria, permitindo uma melhor homogeneização.
Após adicionarmos completamente a solução de hipoclorito, deixamos a reação em repouso por 20 minutos, agitando de vez em quando. Em seguida, adicionamos 3 ml de uma solução saturada de bissulfito de sódio, agitamos a mistura e transferimos para o balão de fundoredondo. Juntamos as soluções de todas as duplas, para serem destiladas.
Efetuamos a purificação através de uma destilação por arraste a vapor. Após a etapa de adição de uma solução saturada de bissulfito de sódio, adicionamos ao balão cerca de 230 ml de NaOH 6M, destilamos por arraste a vapor e coletamos cerca de 250 ml em um erlenmeyer de 500 ml. Adicionamos 15g de NaCl ao destilado para que...
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