Sintese da benzocaina

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Universidade Federal do Espírito Santo

Centro Universitário Norte do Espírito Santo

Departamento de Engenharia e Computação

Engenharia Química













Experiência 07: Síntese da Benzocaína







David do Nascimento Corrêa

Juliano Xavier Lacerda

Karla Gallini

Kátia Soares Pereira

Leandro Neres Maciel

Petterson Simonassi

Petrus SperandioProfessora: Leila Aley Tavares





São Mateus, novembro de 2010.


Objetivo
Sintetizar a benzocaína a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA), sendo este obtido da p-toluidina.
Introdução
A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é um éster pertencente à mesma classe de compostos com propriedades analgésicas que incluem: cocaína, procaína, lidocaína etetracaína. É utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado, antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longaduração.

Figura 1. Benzocaína
[pic]

Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódio regulados por voltagem.
Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol, sendo contra-indicada nos casos de hipersensibilidade ao fármaco.
A benzocaína pode sersintetizada pela esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA). Já este pode alternativamente ser obtido a partir da p-toluidina através de três etapas: acetilação da p-toluidina pelo anidrido acético obtendo-se o N-acetil-p-toluidina, no qual posteriormente o grupo metila é oxidado pelo permanganato de potássio; o PABA resulta então da hidrólise ácida do ácido p-acetamidobenzóico obtidoanteriormente.
Procedimento Experimental
Os seguintes materiais e reagente foram utilizados no experimento.
Materiais:
• Erlenmeyers;
• Béqueres;
• Manta de aquecimento;
• Filtro de gravidade;
• Filtro de buchner;
• Balança;
• Balão de fundo redondo;
• Condensador de refluxo;
• Papel Indicador de pH;
• Bastão de vidro;
• Conta-gotas;
• Decantador.Reagentes:
• p-toluidina;
• H2O;
• HCl concentrado;
• Acetato de sódio triidratado;
• Anidrido acético;
• MgSO4;
• KMnO4;
• Etanol 95%;
• H2SO4 20%;
• NH4OH;
• Ácido acético Glacial;
• Na2CO3 10%;
• Éter etílico;
• Fenolftaleína;
• Na2SO4.


Parte 1: Síntese da N-acetil-p-toluidina
Em um erlenmeyer de 250mLforam adicionados 4,0g de p-toluidina, 100mL de H2O destilada e 4mL de HCl concentrado. A mistura foi em seguida agitada e aquecida em banho-maria para uma completa solubilização.
Preparou-se uma solução de 6g de acetato de sódio triidratado em 10mL de H2O, sendo aquecida para a total solubilização.
A solução contendo a p-toluidina foi aquecida a 50ºC e adicionados 4,2mL de anidrido acético.Agitou-se e em seguida foi adicionada a solução aquosa de acetato de sódio. Após a diminuição da temperatura da vidraria e da solução a mistura foi resfriada em água gelada, o que resultou na formação de um precipitado branco.
A mistura foi filtrada a vácuo, sendo também lavada com água gelada. O sólido branco obtido foi, depois de seco, pesado para o cálculo do rendimento.




Parte 2:Síntese do ácido p-acetamidobenzóico
O N-acetil-p-toluidina preparado, foi colocado em um béquer de 500mL junto de 12g de MgSO4 hidratado e 175mL de H2O. A mistura foi posta em banho-maria para a total solubilização do N-acetil-p-toluidina.
Foi preparada uma mistura de 15g de KMnO4 em uma pequena quantidade de H2O, suficiente para a formação de uma pasta. Tal pasta foi adicionada, aos poucos,...
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