Benzocaína

1- INTRODUÇÃO A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração.

[pic] Figura 1. Benzocaína

Outros compostos como cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína também apresentam ação analgésica. Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódio regulados por voltagem. Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol. Sem contra-indicada nos casos de hipersensibilidade ao fármaco. Este relatório propõe uma rota sintética da benzocaína a partir da p-toluidina, visando bom rendimento.

2. - Proposta sintética para a benzocaína

A seguir é apresentado um procedimento experimental para obtenção da benzocaína - molécula pertencente a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas importantes. Nós estamos propondo a preparação da benzocaína(1) a partir do ácido para-aminobenzóico (PABA, 2) com etanol e catálise ácida. Embora o PABA seja disponível comercialmente, ele pode ser eficientemente preparado em laboratório através de uma seqüência de três reações, como apresentado a seguir:

I: Síntese de N-acetil-p-toluidina (4)

Procedimento

Coloque 4,0 gramas de p-toluidina(3) em um erlenmeyer de 500 mL, adicione 100 mL de H2O destilada e 4 mL de HCl concentrado. Se necessário, aqueça a mistura em banho-maria com agitação manual até que se obtenha uma solução. Caso a solução apresente coloração escura, adicione 0,3 a 0,5 g de