Sintese benzocaina

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Universidade Federal de São Carlos
Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia
Departamento de Química
Química Orgânica Experimental 2

Síntese da Benzocaína

São Carlos, 07 de novembro de 2011

Índice
1. Resumo................................................................................... 02
2.Introdução............................................................................... 02
3. Parte experimental.................................................................07
3.1 Preparação da N-acetil-p-toluidina......................... 07
3.2 Obtenção do ácido 4-N-acetilbenzóico.................... 08
3.3 Obtenção do ácido p-aminobenzóico....................... 08
3.4 Esterificação do ácido p-aminobenzóico: benzocaína.. 083.5 Tratamento de resíduos................................................. 09
4. Atividades realizadas e discussões.......................................... 09
4.1 N-acetil-p-toluidina................................................ 09
4.2 Ácido 4-N-acetilbenzóico........................................ 10
4.3 Ácidop-aminobenzóico.............................................. 11
4.4Benzocaína..................................................................12
4.5Caracterização........................................................13
4.5.1Ponto de fusão.................................................... 13
4.5.2Cromatografia de Camada delgada.....................13
4.5.3 Infravermelho.....................................................14
5.Conclusão.........................................................................15
6. Bibliografia..............................................................................15
7. Perguntas............................................................................ ...16

1. Resumo
Nesse experimento foi realizada a síntese de benzocaína, fármaco comercializado amplamente e utilizado comoanestésico local. O método utilizado consistiu em quatro etapas. Primeiramente foi realizada uma reação de acetilação para a obtenção da n-acetil para-toluidina através da reação da para-toluidina com o anidrido acético. Nessa etapa foi utilizado um método de química verde, que consiste em realizar a reação em meio aquoso em presença de dodecil sulfato de sódio. Através desse procedimento, e reação acontecedentro das micelas formadas pelo detergente em água. O intuito dessa primeira etapa é blindar o grupo amina com um grupo protetor para que aquele não sofra oxidação na reação seguinte
A segunda etapa realizada foi a obtenção do ácido 4-n-acetil-benzóico. Essa etapa consistiu em oxidar o grupo metila ligado ao anel aromático através da reação com o KMnO4.
A terceira parte do experimentoconsistiu em hidrolisar o ácido 4-n-acetil-benzóico em meio ácido, para formar o ácido para-aminobenzóico. As últimas etapas dessa reação são irreversíveis, o que proporciona uma hidrólise total da amida.
A última etapa consiste em uma reação de esterificação de Fischer entre o ácido para-aminobenzóico e etanol, com ácido sulfúrico como catalisador e sob alta temperatura. Como reações de esterificaçãopossuem uma constante de equilíbrio muito baixa, foram utilizados um grande excesso de álcool, um catalisador e uma alta temperatura como forma de aumentar o rendimento.
Todos os produtos de cada etapa foram caracterizados por infravermelho, cromatografia de camada delgada e ponto de fusão.
2. Introdução
A benzocaína é um éster que pertence a mesma classe de anestésicos como: cocaína, procaína,lidocaína e tetracaína (estruturas abaixo).

Figura 1. Estrutura de alguns anestésicos.
Os anestésicos devem apresentar o seguinte perfil:
1 – Apresentar uma ação reversível;
2 – Não ser irritante ou alergênico;
3 – Baixa toxidez;
4 – Atingir rapidamente o ponto de ação e ter duração adequada;
5 – Ser suficientemente ativa para causar anestesia em baixas concentrações;
6 – Ser...
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