Alcenos

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Alcenos
•Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono • também chamados "olefinas" • caracterizados por uma fórmula molecular CnH2n • são “insaturados"

β-felandreno limoneno (óleo de eucalipto) (óleos essencias de limão e laranja)

multifedeno (atractor sexual de algas castanhas)

Essências, feromonas, vitaminas, síntese de polietileno, polipropileno, …β-caroteno

muscalure (atractor sexual da mosca)

α-farneseno (cêra na casca de maçãs) 3

NOMENCLATURA
• A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o maior número de dupla s ligações. • Numerar a cadeia de formar a atribuir o menor número aos carbonos da dupla ligação.

1,5-Dimetilciclo-hex-1-eno

3-Metilpent-1-eno
4

GRUPOS SUBSTITUINTES
Atribui-se ao átomo de carbono com valêncialivre o nº 1 e empregam-se os sufixos –enilo, -dienilo.

H H

H
CH3CH2CH=CHVinilo But-1-en-1-ilo

H H
Alilo

H C H2

-CH2CH2CHCH=CH2 CH3
3-Metilpent-4-en-1-ilo 5

Nomes vulgares: Etileno = etene Propileno = propeno Isobutileno = 2-metilpropeno Isopreno = 2-metil-1,3-butadieno

6

ETENO

orbitais p coalescem para formar uma ligação π

Eteno



cada carbono tem umaorbital meio-ocupada p

Eteno



Coalescência lado a lado de orbitais p meio-ocupadas para formar uma ligaçãoπ

Eteno
•Ângulos de ligação: • •Distâncias de ligação: C—H = 110 pm C=C = 134 pm planar • ligações σ • Cada C é hibridado sp2 H-C-H = 117° H-C-C = 121°

H3C H3C

CH3 CH3

2,3 – dimetilbut –2-eno

orbitais p coalescem para formar uma ligação π

mapa de potencialelectrostático

GEOMETRIA
Alcanos - tetraédrica tetraé

Alcenos - trigonal planar

Alcinos - linear

14

A ligação C=C é resistente à rotação...

Só quebrando...

orbitais p que formam a ligação π devem ter um alinhamento paralelo...

Devido à ligação dupla e ao respectivo impedimento de rotação à volta dessa ligação Em ALCENOS adequadamente substituídos podem existir

• Estereoisómerocis-but-2-eno

Para alcenos dissubstituidos

trans-but-2-eno

Interconverção de alcenos estereoisoméricos Interconverç estereoisomé não ocorre normalmente. Seria necessário quebrar a ligação π ... necessá ligaç

cis

trans

As designações cis e trans aplicam-se apenas quando há dois grupos...

cis, trans ??

Notação Z, E
Determinar o grupo com prioridade mais alta para cadaextremo da ligação dupla . 2. Se os grupos de prioridade mais alta estão: Em lados opostos: E (entgegen = oposto) Do mesmo lado: Z (zusammen = junto) 1.

H C H3C C

Cl CH2CH3

H C H3C C

CH2CH3 Cl

(E)-3-cloro-pent-2-eno

(Z)-3-cloro-pent-2-eno

Regras de Cahn-Ingold-Prelog

2

CH3 CH3

2 1 1
H

CH3 H

2 1

1 E 2

CH3

Z

Cl C ClCH2

(CH3)2CH C CH2CH3

ClCH2 C Cl(CH3)2CH C CH2CH3

(Z)-1,2-dicloro-3-etil-4-metil-pent-2-eno 1,2-dicloro- etil- metil-pent-

(E)-1,2-dicloro-3-etil-4-metil-pent-2-eno 1,2-dicloro- etil- metil-pent-

21

TRIDIMENSIONALIDADE DIVERSA....

cis-but-2-eno

trans-but-2- eno

impedimento estérico

sem impedimento estérico

ALTERAÇÃO NAS PROP. FÍSICO-QUÍMICAS
CH3 C C H H H
cis-but-2-eno PF: –139ºC PE: 3,7 ºCCH3

CH3 C C

H CH3

trans-but-2-eno PF: –106ºC PE: 0,9 ºC

trans mais estável que o cis:
H H H C C H H H H H H H HH H
repulsão estérica

H C C

H H

cis-but-2-eno

trans-but-2- eno

cis-1,2-dicloroeteno

trans-1,2-dicloroeteno

PE (ºC) 3,7
Momento dipolar (µ): 0,33 D

0,9
Momento dipolar (µ): 0 D

60,3
Momento dipolar (µ): 2,95 D

47,5
Momento dipolar (µ): 0 DGeralmente os isómeros trans têm PF mais altos que os isómeros cis...

trans

cis

A isomeria trans permite um empacotamento das cadeias mais eficiente para formar um sólido...

Como se mede a estabilidade relativa ?

Medindo o calor de hidrogenação

o mesmo produto

reacção exotérmica

Como se mede a estabilidade relativa ?

Medindo o calor de hidrogenação

Menor calor...
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