Alcenos

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Alcenos

Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.
o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".

Forma
Como preditopelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123.9°.

Geometriamolecular da ligação dupla do carbono-carbono
Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi.
Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² paraformar ligações sigmas para três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.
Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Reatividade
Os alcenossão bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela fermentação em muitos países.
Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla dá origem a duasligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Principais Reações de Alcenos
1- Halidrificação
          O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. A reação consiste em fazer passar o haleto de hidrogênio, gasoso e anidro, diretamente através doalceno. Alcenos com mais de dois carbonos poderiam dar origem a mais de um produto. No entanto, na grande maioria dos casos, apenas um deles se forma ou existe um deles que se forma em maior quantidade em relação ao outro. A orientação da adição nos alcenos depende da estabilidade do carbocátion. Veja o exemplo abaixo:

           Como se percebe, o carbocátion que se forma é secundário, e nãoprimário. Entretanto, a orientação da adição do HBr, em especial, depende exclusivamente da presença ou ausência de peróxidos. Se a reação for feita em ausência de peróxidos orgânicos, a orientação da adição segue a regra de estabilidade dos carbocátions. Caso seja feita em presença de peróxidos, a orientação da adição se dá exatamente de modo oposto, ou seja, o H se liga ao carbono secundário e o Brno carbono primário. isso porque a reação nestas condições não se dá por meio iônico, e sim via radicais livres. O peróxido utilizado, frequentemente derivado de ácidos carboxílicos, inicia a reação por radical livre, e não há formação do carbocátion. Veja:

           O motivo pelo qual o radical formado é secundário e não primário é o mesmo da estabilidade dos carbocátions: o efeito indutivo +Icausado pelos grupamentos alquila para compensar e deficiência eletrônica no carbono.

2- Formação de haloidrina (reação com H2O + Cl2)
          Na adição de cloro ou bromo, em presença de água, podem formar-se compostos que possuem um halogênio e um grupo hidroxila em carbonos vicinais. Estes compostos denominam-se vulgarmente haloidrinas. Por escolha conveniente das condições da...
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