alcenos

Organic Chemistry
4th Edition
Paula Yurkanis Bruice

Aula 3
Alcenos e Alcinos

Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall

Alcenos

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Fórmula Molecular de Alcenos
Alcenos Acíclicos:
CnH2n

Alcenos Cíclicos:
CnH2n–2

CH3CH2=CH2

Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo funcional (dupla ligação)

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• Cite os substituintes em ordem alfabética

• Numere os grupos presentes com os menores números possíveis

• Não há necessidade de numerar o grupo funcional em um alceno cíclico

A numeração passa obrigatoriamente pela dupla

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Nomenclatura Especial

Estrutura de Alcenos

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Isômeros de Alcenos

Isômeros E e Z

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Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado diretamente ao carbono sp2. Maior número atômico, maior a prioridade.

Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos ligados e veja qual possui maior número atômico. 6

Regra 3: Ligações múltiplas são tratadas como múltiplas ligações simples.

Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade.

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Momentos de Dipolo dos Isômeros

Conversão entre os isômeros requer quebra da ligação p entre os dois carbonos sp2

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Interconversão Cis-Trans na Visão

Um alceno é uma molécula rica em elétrons
Um nucleófilo
Nucleófilo: um átomo ou molécula rico em elétrons, que quer compartilhar elétrons com eletrófilos
Exemplos de Nucleófilos

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Nucleófilos são atraídos por átomos ou moléculas deficientes em elétrons (eletrófilos)

Exemplos de Eletrófilos

Adição Eletrofílica de HBr à Alceno

Movimento de um par de elétrons

Movimento de um elétron

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Regras para Usar as Curvas

Diagrama da Coordenada de Reação

Estados de transição têm ligações formadas parcialmente
Intermediários têm ligações totalmente formadas

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Estado de Transição vs. Intermediário intermediário intermediário