alcenos

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Organic Chemistry
4th Edition
Paula Yurkanis Bruice

Aula 3
Alcenos e Alcinos

Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall

Alcenos

1

FórmulaMolecular de Alcenos
Alcenos Acíclicos:
CnH2n

Alcenos Cíclicos:
CnH2n–2

CH3CH2=CH2

Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo
funcional (duplaligação)

2

• Cite os substituintes em ordem alfabética

• Numere os grupos presentes com os menores
números possíveis

• Não há necessidade de numerar o grupo funcional em
um alcenocíclico

A numeração passa obrigatoriamente pela dupla

3

Nomenclatura Especial

Estrutura de Alcenos

4

Isômeros de Alcenos

Isômeros E e Z

5

Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1:Considere o número atômico do átomo ligado
diretamente ao carbono sp2. Maior número
atômico, maior a prioridade.

Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos
ligados e veja qual possuimaior número
atômico.

6

Regra 3: Ligações múltiplas são tratadas como múltiplas
ligações simples.

Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade.

7

Momentos de Dipolo dos IsômerosConversão entre os isômeros requer quebra da ligação
p entre os dois carbonos sp2

8

Interconversão Cis-Trans na Visão

Um alceno é uma molécula rica em elétrons
Um nucleófilo
Nucleófilo:um átomo ou molécula rico em elétrons, que
quer compartilhar elétrons com eletrófilos
Exemplos de Nucleófilos

9

Nucleófilos são atraídos por átomos ou moléculas
deficientes em elétrons(eletrófilos)

Exemplos de Eletrófilos

Adição Eletrofílica de HBr à Alceno

Movimento de um par de elétrons

Movimento de um elétron

10

Regras para Usar as Curvas

Diagrama da Coordenada deReação

Estados de transição têm ligações formadas parcialmente
Intermediários têm ligações totalmente formadas

11

Estado de Transição vs. Intermediário
intermediário

intermediário...
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