Acidez

Páginas: 10 (2362 palavras) Publicado: 19 de maio de 2013
Efeitos eletrônicos e caráter ácido-base de compostos orgânicos

QUÍMICA
Efeitos eletrônicos Ácidos e bases de Brönsted-Lowry 1) Efeito indutivo É a atração ou repulsão de elétrons em uma ligação sigma (simples). Efeito indutivo negativo (I-) ⇒ atração de elétrons em uma ligação sigma. Diminui a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculasorgânicas são , em ordem decrescente de intensidade: -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2 Os principais grupos que promovem efeito indutivo negativo são os grupos halogênios. Efeito indutivo positivo (I+) ⇒ repulsão de elétrons em uma ligação sigma. Aumenta a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem decrescente deintensidade: -NR- > -O- > -CR3 > –CR2H > –CRH2 > –CH3 Os principais grupos que promovem efeito indutivo positivo são os grupos alquilas. Obs: ●A intensidade do efeito indutivo diminui ao longo da cadeia, à medida que aumenta a distância do átomo do átomo que o provoca. 2)Efeito mesômero ou ressonante É a atração ou repulsão de elétrons em ligações Π (pi). É característico de compostosinsaturados.Envolve elétrons de ligação pi alternadas ou vizinhas de um par de elétrons isolado.Está relacionado à ressonância. Efeito mesômero negativo (M-) ⇒ atração de elétrons em uma ligação pi. Diminui a densidade eletrônica da cadeia. Ácido ⇒ substância que pode doar um próton (H+). Base ⇒ substância que pode receber um próton (H+). H3CCOOH + H2O H3CCOO- + H3O+

H3C-NH2 + H2O

H3C-NH3+ + HO-

●Quantomais forte o ácido, mais fraca é a base conjugada. ●Quanto mais forte a base, mais fraco é o ácido conjugado. Um fator que aumenta a força ácida de um composto é a deslocalização da carga negativa da base conjugada. Ka composto 10-18 álcool 10-16 água 10-10 fenol 10-5 Ácido carboxílico

Quanto maior o Ka mais forte é o ácido e menor é o pKa.

O OH OH C OH
pKa = 18 pKa = 9,9 pKa = 4,76Deslocalização da carga negativa no ânion fenóxido:
-

O H2C CH C OH
Principais grupos:

+ H2C CH C

-O
OH

O

O

O

-

-

O C O C N O N O C

O C OH O C OR

O H

O
-

O

C N

Deslocalização da carga negativa no ânion carboxilato:

O R C O R C
-

O

-

O

São grupos insaturados, nos quais existem átomos mais eletronegativos do que o carbono. Efeito mesômeropositivo (M+) ⇒ repulsão de elétrons em uma ligação pi. Aumenta a densidade eletrônica da cadeia.

No ânion alcóxido de um álcool não existe deslocalização da carga negativa da base conjugada:
-

O

H2C CH
Principais grupos:

NH2

+ H2C CH NH2

-

NH2 OH F

NRH OR Cl Br

NR2

Obs: ●Ácidos carboxílicos podem ser neutralizados por bases fortes, moderadas, fracas e sais decaráter básico como o NaHCO3. ●Fenóis são neutralizados somente por bases fortes. Relação entre efeitos eletrônicos e acidez e basicidade

I

1)Fenóis A presença de grupos no anel aromático do fenol pode aumentar ou diminuir a acidez do fenol.

São grupos com ligações simples, nos quais existem átomos com pares de elétrons livres. Obs: ●Os efeitos negativos são denominados de elétron-atraente epositivos de elétron-repelente. Caráter ácido-base de compostos orgânicos

OH X Grupo substituinte

1

X ⇒ Efeito eletrônico positivo orto e para. X ⇒ Efeito eletrônico negativo orto e para

⇒ diminui

a acidez ⇒ principalmente em

COOH

COOH

⇒ aumenta a acidez ⇒ principalmente em
OH OH
NO2 substância A

OH NO2

CH3 substância B

NO 2 pKa =7,2
OH CH3 CH3 pKa =10,2 pKa =10CH3 pKa =10,7

pKa =8,3
OH

NO2 pKa =7,1
OH

Considerando as estruturas apresentadas, pede-se: a) o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B; b) a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH; c) a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta; d) o volume em mL de uma solução de NaOH 0,1 M que é necessário para reagir completamente com...
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