acidez

Características de grupos funcionais

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Teoria ácido-base (revisão)
Teoria de Arrhenius

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HCl, H2SO4, HNO3
NaOH, KOH, Mg(OH)2

Teoria de Bronsted-Lowry

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Teoria baseada em equilíbrio químico

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Teoria de Lewis

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Fatores que influenciam o caráter ácido dos compostos orgânicos
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Efeito indutivo
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Este é um efeito eletrônico que se transmite ao longo das ligações σ. Através dele, átomos eletronegativos retiram
(“puxam”) elétrons do sítio ionizável, enquanto cadeias hidrocarbônicas doam elétrons.
No caso dos ácidos, os grupos que retiram elétrons (GRE) diminuem a densidade eletrônica do carboxilato, aumentando sua estabilidade:

Quanto mais estável for a base conjugada, maior a acidez do ácido correspondente.



Grupos doadores de elétrons (GDE) – hidrocarbonetos - irão diminuir a acidez, por aumentar a densidade eletrônica do carboxilato, diminuindo sua estabilidade:



Para as bases, ocorre o efeito inverso: os GDE aumentam a densidade eletrônica do sítio básico, favorecendo sua capacidade de doar um par de elétrons, enquanto os GRE diminuem-na, levando então a uma base mais fraca:

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

O efeito indutivo se perde muito rapidamente com o aumento do número de ligações σ entre o sítio ionizável e os GDE/GRE

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

Efeito estérico
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Esse efeito é exercido por átomos ou grupos volumosos. Ele dificulta a aproximação da espécie que reage com o ácido ou base orgânica; assim, o efeito estérico sempre leva a uma redução da acidez ou da basicidade:



Efeito de ressonância


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Esse efeito eletrônico, ao contrário do efeito indutivo, não se dá ao longo das ligações σ, mas envolve as ligações π e elétrons em orbitais n, desde que essas ligações e os elétrons n estejam em orbitais paralelos que possam se conjugar:



O efeito de ressonância permite o espalhamento