Síntese e Purificação da Acetanilida

CURSO: TÉCNICO EM QUÍMICA

Orlando Felipe

Experimento 15
Síntese e Purificação da Acetanilida

OBJETIVO
O presente trabalho tem como objetivo demonstrar que a acetanilida obtida através de processos de síntese e purificação diferentes leva à obtenção de estruturas cristalinas distintas e que apresentam propriedades, no caso solubilidade e faixa de fusão, diferentes. Ademais, podem-se discutir aspectos como a influência dos solventes e temperatura na reação e na obtenção das diferentes formas polimórficas. Importante salientar, que não há, na literatura relatos de padronização para a obtenção dos diferentes polimorfos da acetanilida.

INTRODUÇÃO
A acetanilida (C8H9NO), e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius
A acetanilida, uma amida secundária, sua síntese se da através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7).
Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização usando carvão ativo (cristalização a partir de um solvente ou mistura