sintese e purificaçao da acetanilida

2292 palavras 10 páginas
INTRODUÇÃO
Algumas aminas aromáticas como a acetanilida, fenacetina e acetaminofen encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça, ambas são derivadas da anilina. Estas substâncias têm ação analgésica suave – aliviam a dor e antipirética – reduzem a febre. Ela é toxica produzindo danos no fígado e nos rins, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH~4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização usando carvão ativo.

Compostos orgânicos sólidos provenientes de reações raramente são puros, pois eles normalmente são contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos junto com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por recristalização, baseada na diferença de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes. De maneira simplificada, o processo de recristalização consiste em:
Dissolver o sólido, adicionando pequenas quantidades de solvente quente.
Filtrar a quente, removendo alguma impureza insolúvel.
Esfriar lentamente, formando cristais puros.
Coletar os cristais, filtrar em funil de büchner.
Lavagem dos cristais com solvente adequado para remover solvente residual.
Secagem dos cristais para remover o solvente residual.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
d) Deve

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