Síntese e purificação da acetanilida

1. INTRODUÇÃO

O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. O composto que proverá o grupo acila é chamado agente de acilação. A acilação de uma amina é uma reação base de Lewis em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p- etoxiacetanilida) e acetominofeno (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça.
A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica, e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica. A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carboxílico do anidro acético seguido de eliminação de ácido acético, formado como subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/ acetato de sódio, pH ~ 4,7).

TAMPÃO

Há ocasiões em que é desejável ter-se uma solução que possa manter uma concentração do íon H+ constante, ou seja, pH constante, ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de íons H+ ou O H-. Essas soluções são chamadas soluções-tampões, têm a capacidade de manter constantes a