SINTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

PRÁTICA 2: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Componentes: Cleyton Santos, Francine Letícia, Rayane Silveira, Rayara Cristian.
Data de realização da pratica: 14/08/2013 a 21/08/2013
Professor: Dr. Leonardo Ramos Paes de Lima

Coronel Fabriciano - MG
AGOSTO/2013
Objetivo:
O presente trabalho tem como objetivo demonstrar que a acetanilida obtida através de processos de síntese e purificação diferentes leva à obtenção de estruturas cristalinas distintas e que apresentam propriedades, no caso solubilidade e faixa de fusão, diferentes. Ademais, podem-se discutir aspectos como a influência dos solventes e temperatura na reação e na obtenção das diferentes formas polimórficas. Importante salientar, que não há, na literatura relatos de padronização para a obtenção dos diferentes polimorfos da acetanilida.

Introdução:
Acetanilida
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºC e de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C8H9NO.

Fig. 1 – Acetanilida
A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp, por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados de morfina, no entanto em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (é uma forma de hemoglobina que não se liga ao oxigênio e em altas concentrações nas hemácias pode ocorrer uma anemia funcional e hipoxia em tecido) e danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.
Síntese da Acetanilida
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo