Acetanilida

PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA UTILIZANDO A REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA

O termo genérico "acilação" cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico. Aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético formando o derivado monoacetilado As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com retirada da água formada na reação). O procedimento envolvendo ácido acético glacial, é de interesse comercial em razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. O cloreto de acetila não é recomendado por várias razões. A principal, é que ele reage vigorosamente, liberando HCL, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reação. Anidrido acético é preferido nas reações de laboratório. Sua velocidade de hidrólise é suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. Este procedimento fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento. A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação.
Procedimento para a síntese da acetanilida

Reação de obtenção:

Procedimento experimental:
Em um erlenmeyer adicione 8 mL de anilina (d=1,02 g/mL) e em seguida 60 mL de água. Medir em proveta 10 mL de anidrido acético (d=1,08 g/mL). Adicionar lentamente e com agitação pequenas quantidades de anidrido acético na mistura de água-anilina, continuar agitando por 15 minutos.
Em seguida filtre e colete os cristais em funil de Buchner, lavando-os