Acetanilida

Introdução

Reações de substituição nucleofílica:

Nas reações de substituição, o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro. No caso da reação de substituição nucleofílica, típica dos haletos, em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente nucleófilo. Existem 2 tipos de reações de substituição nucleofílica, uma é a Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2o ordem (SN2) e a outra é Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1o ordem (SN1). Neste relatório para a síntese da acetanilida vamos visar a substituição nucleofílica SN2.

Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2o ordem (SN2):

Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes: ataque nucleofílico, formando um estado de transição (etapa lenta) e eliminação do grupo abandonador (etapa rápida). Nesse mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração dos dois reagentes - o nucleófilo e o substrato. Isso porque a primeira etapa, que é lenta e por isso determina a velocidade da reação, depende dos dois reagentes para ocorrer - a formação do estado de transição. A reação por SN2 origina um produto cuja configuração absoluta é oposta à inicial (inversão total de configuração). Isso porque a entrada do nucleófilo se dá em lado contrário ao grupo anbandonador devido às repulsões entre pares eletrônicos dos grupos ligantes. O carbono, incialmente tetraédrico, adquire uma estrutura radial, no estado de transição. Em seguida, após a saída do halogênio o carbono reassume a forma tetraédrica, mas em configuração invertida à original.
Veja abaixo alguns fatores que favorecem o mecanismo SN2:
Pressão - Como o mecanismo SN2 depende da concentração de ambos os reagentes, é fundamental um grande número de choques entre eles para que a reação ocorra. Por isso, quanto maior a pressão mais intensas serão as colisões intermoleculares.
Solvente apolar - Como o estado de transição (complexo ativado) no mecanismo SN2 é uma estrutura sem carga elétrica,