Acetanilida

Páginas: 6 (1396 palavras) Publicado: 9 de fevereiro de 2014
Introdução

Reações de substituição nucleofílica:

Nas reações de substituição, o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro. No caso da reação de substituição nucleofílica, típica dos haletos, em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente nucleófilo.
Existem 2 tipos de reações de substituição nucleofílica, uma é a Substituição Nucleofílicabimolecular ou de 2o ordem (SN2) e a outra é Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1o ordem (SN1). Neste relatório para a síntese da acetanilida vamos visar a substituição nucleofílica SN2.

Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2o ordem (SN2):

Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes: ataque nucleofílico, formando um estado de transição (etapa lenta) e eliminação dogrupo abandonador (etapa rápida). Nesse mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração dos dois reagentes - o nucleófilo e o substrato. Isso porque a primeira etapa, que é lenta e por isso determina a velocidade da reação, depende dos dois reagentes para ocorrer - a formação do estado de transição. A reação por SN2 origina um produto cuja configuração absoluta é oposta à inicial (inversãototal de configuração). Isso porque a entrada do nucleófilo se dá em lado contrário ao grupo anbandonador devido às repulsões entre pares eletrônicos dos grupos ligantes. O carbono, incialmente tetraédrico, adquire uma estrutura radial, no estado de transição. Em seguida, após a saída do halogênio o carbono reassume a forma tetraédrica, mas em configuração invertida à original.
Veja abaixo algunsfatores que favorecem o mecanismo SN2:
Pressão - Como o mecanismo SN2 depende da concentração de ambos os reagentes, é fundamental um grande número de choques entre eles para que a reação ocorra. Por isso, quanto maior a pressão mais intensas serão as colisões intermoleculares.
Solvente apolar - Como o estado de transição (complexo ativado) no mecanismo SN2 é uma estrutura sem carga elétrica,um solvente polar poderia desestabilizar a estrutura, por distorcer a nuvem eletrônica dessa estrutura. Nesse caso, um solvente apolar seria o ideal para manter o estado de transição durante a reação.
Cadeia pequena - Se a cadeia carbônica for pequena, sem ramificações, será mais fácil a aproximação do nucleófilo, para efetuar a ligação com o substrato e formar o estado de transição, sem anecessidade de eliminar antes o grupo abandonador. O mecanismo SN2, portanto, é favorecido.
Efeito indutivo -I - Quando a cadeia carbônica apresenta grupos elétron-atraentes, que "puxam" elétrons para eles, esses elétrons "parcialmente retirados" contribuirão para desestabilizar o carbocátion que possivelmente se forme. Portanto, o mecanismo mais favorecido será o SN2, que não forma carbocátion.         Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884,com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico, neste caso o anidrido acético, na presença de uma solução tampão de ácidoacético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.






A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a...
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