Acetanilida

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

INTRODUÇÃO A acetanilida é um analgésico, uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e frequentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças. É obtida a partir do ácido acético glacial e da anilina na forma cristalina ou em pó, com efeito analgésico, anti-inflamatório e antipirético, porém, com importante potencial de toxicidade. A acetanilida caracteriza-se como uma amina aromática acilada e sua síntese é feita através da acetilação, uma reação que introduz um grupo acila em um composto orgânico, como mostra a figura abaixo: A reação de acetilação é uma reação ácido-base, em que o átomo de carbono carboxílico sofre um ataque nucleofílico realizado pelo grupo amino básico, como demonstrado em seu mecanismo de reação: As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso do anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). Como a reação é dependente do pH, faz-se necessário o uso de um tampão. As aminas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromática, sendo a acetilação, por isso, uma reação com baixo rendimento. Para a obtenção do produto puro, faz-se a purificação do mesmo. A técnica utilizada é a recristalização. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em uma solvente quente (água), filtrá-lo em papel filtro pregueado, e logo resfriá-lo lentamente, pois em água fria a acetanilida não é solúvel e as impurezas sim. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Sendo assim, a recristalização baseia-se na diferença de solubilidade entre o composto cristalino e as impurezas presentes no produto, em um determinado solvente. Os objetivos deste