Acetanilida

Páginas: 10 (2459 palavras) Publicado: 11 de maio de 2014
Preparação da Acetanilida

Ana Carolina Gavioli Guerra
Flávio Pereira Cardoso

Acetanilida
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida que foi introduzida no grupo dos
primeiros analgésicos em 1884, com o nome de febrina, a fim de
substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no
entanto, controlada pelo governo, já que é tóxica, pois causa sérios
problemas no sistema detransporte do oxigênio.
Com o surgimento das sulfas passou a ser substância fundamental na
síntese desses compostos e seu uso como fármaco foi relegado a um
plano secundário.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga
utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação
analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
O acetominofen(N-acetil-p-amino-fenol) é um exemplo da utilização
de um derivado da acetanilida, solúvel em água e freqüentemente
utilizado em preparações líquidas analgésicas e antipiréticas para
crianças.
A acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização,
usando carvão ativo e tem ponto de fusão de aproximadamente 115 a
130 graus Celsius.

Acilação

O termo genérico "acilação" cobre todas asreações que
resultem na introdução de um grupo acila em um composto
orgânico.
A acilação de uma amina é uma reação ácido base de
Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque
nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxilíco.
As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras.
Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou
ácido acético glacial (com redução da águaformada na
reação).
A acetilação é freqüentemente utilizada para "proteger"
grupos funcionais amino primários e secundários.

Resumindo:
Introdução de um grupo acila em um composto orgânico,
podendo isso ser feito a partir de derivados de ácidos
carboxílicos ou não. Sendo esta uma reação de ácido-base
de Lewis, o grupo amino básico provoca o ataque sobre o
carbono do ácido carboxílico.

R..

- NH2 +

+

O=C

- NH2 +
LG

R–C=O

-

LG

O Ácido de Lewis pode ser:
- Ácido Carboxílico: utilidade limitada, a alta temperatura
desidrata gerando reações paralelas. O ácido acético glacial é
economicamente favorável, porém exige longo tempo de refluxo.
- Haleto de Acila: Rápida, quantitativa, porém reage
vigorosamente formando HCl, que converte metade da amina emsal, diminuindo o rendimento.
- Anidrido Acético: Preferido nos laboratórios pois conduz ao
consumo quantitativo da amina e é de grande importância no
preparo de amidas de diácido, porém se houver aquecimento
prolongado haverá diacetilação. Sua velocidade de hidrólise é
suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina
seja realizada em soluções aquosas. Este procedimento forneceum produto de alta pureza e com bom rendimento, mas não é
apropriado para reação com aminas desativadas (bases fracas).

Tabela de Reagentes

Procedimento
1. Num béquer de 500ml, preparar uma suspensão de 4,2g
de Acetato de Sódio Anidro pulverizado em 16,7g de
Ácido Acético Glacial (16,0 ml).
2. Adicionar à suspensão, em pequenas porções com
agitação constante (magnética), 15,5g deAnilina e em
seguida 18,3g (17,0 ml) de Anidrido Acético (reação
rápida e exotérmica).
3. Uma vez terminada a reação, adicionar 250 ml de Água
4. Resfriar e filtrar a vácuo.
5. Lavar o precipitado várias vezes com água gelada
6. Secar ao ar ou em estufa a 50ºC
7. Pesar e determinar o ponto de fusão

Reação Principal:
Anilina
+
anidrido acético

Acetanilida
+
Ácido acético Mecanismo da Reação

Hidrólise Ácida
..

O

+OH

..

H 3C

NH
+

H

H 3C

+
H

NH

.. ..
:OH 2

H

..

H3C

OH

..

+

..

HN

: OH
: OH

H

H3C

..
OH

.
.

NH2
.
.

NH OH

+

H3C

OH +

..

Hidrólise Básica
..
:O

H 3C
..

:O :

NH
..

+

H 3C

..

OH
..

..

:OH..

NH
..

..

: ..
O-

HC
3

.....
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