Relatorio de orgexp

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  • Publicado : 27 de fevereiro de 2013
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r * Objetivo :

Sintetizar e purificar por recristalização a p-nitroacetanilida a partir da nitração da acetanilida na presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico.

* Introdução:

*
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitros ( NO2) em uma molécula orgânica ,o anel aromático ataca o grupo nitro para formar um nitro composto.Anitração ocorre utilizando normalmente o sistema ácido sulfúrico/ ácido nítrico que é denominado como mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico que leva à formação do eletrófilo (NO2)+
Na reação ocorre o ataque do anel aromático ao eletrófilo,a posição do grupo nitro será indicada de acordo com o carbono de maior densidade eletrônica do anel . Se houver um substituinte , no anelaromático em questão , existiram isômeros de posição diferentes sendo produzidos . A preferência de formação se dará de acordo com cada substituinte e sua posição favorecida. Portanto , os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas que ocorrem.Existem duas classes de substituintes , os ativadores que tornam o anel mais reativo queo benzeno e os desativadores que tornam o anel menos reativo que o benzeno e de acordo com a sua influencia no ataque ao eletrófilo são orientadores orto-para e meta.
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3
que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres;consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte,ouseja por causa do impedimento estéreo que ele apresenta , a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida .

Depois de formado o sólido( p-nitroacetanilida), é feita a recristalização. O método mais utilizado para a purificação desólidos orgânicos é a recristalização. Nesse método, um composto impuro é dissolvido em um solvente e deixado cristalizar, se separando da solução. À medida que se formam cristais, moléculas de outros compostos dissolvidos (consideradas impurezas) na solução são excluídas da estrutura cristalina e o composto de interesse pode ser obtido na forma pura.  Na cristalização, ocorre uma lenta e seletivaformação de cristais, o que resulta no composto puro, enquanto que na precipitação, um sólido amorfo é formado rapidamente da solução, misturado com impurezas e por isso deve ser recristalizado. Por esta razão, normalmente conseguimos um sólido, a partir de uma solução, que em seguida deve ser cristalizado e recristalizado, no processo de purificação. O processo de recristalização tem por base apropriedade que muitos compostos variam a solubilidade em função da temperatura, ou seja, aumentando a temperatura da solução a solubilidade do sólido também aumenta e por isso a escolha do solvente é tão importante. Dito isto, a recristalização consiste em dissolver a substância a ser purificada em um solvente em ebulição. ,mas para isso, deve-se atentar para um fato indispensável a esta técnica:o soluto precisa ser mais solúvel no solvente a quente do que a frio. Para isso, deve se consultar as tabelas de solubilidade dos compostos envolvidos.

* Materias Empregados:
* Reagentes :
*
-KOH
-FeSO4( sulfato ferroso amoniacal)
-H2O destilada
-Ácido acético Glacial
-Etanol
-HNO3 (70%m/v)
-H2SO4 ( 96%m/v)
-Acetanilida
-Éter Etílico

* Vidraria :

-SuporteUniversal
-;Bastão de Vidro
-Proveta
-Kitassato
-Mangueiras
-Garra
-Bomba de Vácuo
-Erlenmyer
-Gelo
-Recipiente de plástico
-Filtro
-Papel de filtro
-Tubo de Ensaio
-Funil de Separação
-Chapa de Aquecimento
-Funil de Buchner
-Termômetro
-Argola

* Procedimento :
Reação:

Em um erlenmyer de 125mL colocar 6mLde ácido acético glacial 6,8g ( 0,05 mols ) de...
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