obtenção da acetanilida

1ª prática: Obtenção da Acetanilida

Introdução
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113-115 ºC e de ebulição na faixa de 304-305 ºC. Sua fórmula química é C8H9NO e tem a seguinte forma estrutural: A obtenção da acetanilida se dá a partir de uma reação de substituição nucleofílica em carbonilado seguida de uma recristalização. Reação de substituição nucleofílica em carbonilado A reação de substituição nucleofílica consiste no ataque de um nucleófilo no carbono que possui hibridização 〖sp〗_2 da carbonila, gerando um intermediário tetraédrico chamado de íon alcóxido. Esse ficará momentaneamente com hibridização 〖sp〗_3 até que haja a saída do grupo de saída (nucleófugo), formando novamente um composto carbonilado com geometria triangular plana (o carbono volta a ter hibridização 〖sp〗_2). Tal mecanismo pode ser mostrado a seguir:
Reação Geral: Mecanismo:

Tal reação também pode ocorrer através da catalise ácida ou alcalina. Catálise ácida:

Catálise alcalina: A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, que é um tipo de reação de substituição nucleofilica em carbonilado, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. A reação de adição-eliminação que ocorre para a formação da acetanilida é a seguinte:

O seguinte mecanismo pode ser observado: Mecanismo da acetilação da anilina A água pode funcionar como um catalisador e realizar uma catálise ácida. Mecanismo da hidrólise ácida

Recristalização
Compostos orgânicos sólidos provenientes de reações raramente são puros, pois eles normalmente são contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas)