Obtenção da acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Departamento de Química

Obtenção da Acetanilida
Obtenção da p-nitro-Acetanilida

Lívia Damázio Duarte
Thienne Fernandes

Macaé
14 de maio de 2013
1. Introdução
A humanidade sempre usou do conhecimento empírico, empregando o uso de substancias químicas exógenas, em rituais festivos, para a cura de doenças e até mesmo como veneno. A maioria destas substâncias era empregada em poções, preparadas na maioria das vezes a partir de plantas (Barreiro, 2001). Com o advento da química orgânica sintética, muitos desses compostos empregados na terapêutica passaram a ser obtidos através de mecanismos sintéticos (Santos et al.,, 2008).
Atualmente os fármacos de origem sintética representam significativa parcela do mercado farmacêutico, estimado, em 2000, em 390 bilhões de dólares (Menegatti et al., 2001).
A acetanilida é uma amida, obtida sinteticamente, utilizada nas praticas farmacêuticas desde 1886 por apresentar propriedades analgésicas e antipiréticas. Era chamada nessa época de antifebrina. Em 1948, quase um século depois, Julius Axelrod e Bernard Brodie descreveram a capacidade desse fármaco de causar metahemoglobinemia, e danos ao fígado e aos rins. A partir daí substituiu-se o uso de acetanilida pelo paracetamol, derivado desse composto (Forezzi, 2011; Melo,2009).
A síntese da acetanilida é uma reação de síntese de uma amida através de uma amina por mecanismo de substituição nucleofilica aromática via adição-eliminação. Esta ocorre devido a acetilação da anilina com anidrido acético, a partir do ataque do grupamento amino da anilina ao carbono da carbonila do anidrido (Figura 1)

Figura 1 : Mecanismo de obtenção da acetanilida; O par de elétrons não ligante da anilina funciona como nucleofilo e ataca o carbono acila do anidrido acético, formando assim o intermediário tetraédrico. Em seguida ocorre a desprotonação da anilina por uma reação ácido-base e a conversão do grupo carboxila em um