Obtenção da acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Química Orgânica Experimental II

Obtenção da Acetanilida

Aluna: Camila Reis Gama
Professor: Luís Nelson

1. Introdução
Os corantes são substâncias de coloração intensa de origem natural ou sintética, utilizados para tingir ou pintar materiais, grande parte da sua utilização se dá na indústria têxtil.
Dentre os diferentes tipos de corante, destacamos os corantes azóicos, que são especialmente utilizados em indústrias de papel e de tecidos de fibra natural, estes corantes são chamados azóicos por apresentarem o grupo azo, ou seja a ligação -N=N- em sua molécula. O nosso interesse é centrado na produção de um corante deste tipo e para síntese total do mesmo, uma das primeiras etapas é a obtenção da p-nitroanilina, partindo da molécula de anilina como substrato. Dessa forma, a ligação do grupo nitro na molécula de anilina, segue também, algumas etapas. O objetivo dessa prática foi a realização da primeira etapa da formação da p-nitroanilina, a obtenção da acetoanilida, através da acilação da alanina. Essa etapa é uma proteção do grupo amina da molécula de anilina, para que este não seja destruído pela nitração com HNO3 e H2SO4, ou que grupos nitro entrem em todas as posições do anel aromático.

2. Materiais e Métodos:
2.1 Reagentes:
- Anilina;
- Acetato de sódio;
- Ácido acético glacial;
- Anidrido acético.

2.2 Materiais:
- Bécher;
- Vidro de relógio;
- Espátula;
- Funil de Buchener;
- Kitasato;
- Tubos de ensaio;
- Bastão de vidro;
- Papel de filtro;
- Banho de gelo;

2.3 Métodos: Em um béquer, na capela, preparou-se uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio desidratado em 8 mL de ácido acético glacial, uma solução tampão para controle de pH. Neutralizando assim o meio reacional, impede-se a reação do ácido acético, produzido no meio, com a anilina, o que geraria um outro produto. Adicionou-se sob agitação contínua com um