Lista de Execícios – Fundamentos de química orgânica 1- a) Comente sobre reações de SN1 e SN2, mostrando um mecanismo geral de reação para cada um e suas principais diferenças (como tipo desubstrato, nucleófilo e solvente b) Monte um gráfico de energia para cada reação, mostrando todos os estados de transição e indique qual é a etapa determinante de cada um. 2- Ordene os compostos em ordemcrescente de reatividade frente a uma reação de SN1. Explique.
3- Indique o nucleófilo mais forte, explicando o motivo de sua escolha. a) PhO- e PhSb) H2O e HOc) F- e I- (solvente prótico) d) F- e I-(solvente aprótico) 4- Dê o(s) produto(s) das seguintes reações, mostrando a estereoquímica correta, quando necessário, e classifique cada reação como sendo SN1 ou SN2.
5- Considere a reação:
(a)Forneça o mecanismo. (b) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de hidróxido for dobrada? (c) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de brometo de etilafor dobrada? 6-. Considere a reação:
(a) Forneça o Mecanismo. (b) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração da água for dobrada? c) O que acontecerá com a velocidade de reaçãose a concentração do brometo de feniletila for dobrada?
7- Qual composto, de cada par abaixo, sofre reação de eliminação E1 mais rapidamente em CH3CH2OH? Mostre o mecanismo para este composto ejustifique. a) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3 ou (CH3)2CBrCH2CH2CH3 b) (CH3)2CHCHClCH3 ou (CH3)2CHCH2CH2Cl 8- Desenhe os seguintes haletos de alquila nas suas formas estruturais e circule o(s) hidrogênio(s) queparticipa(m) da reação E2. Indique em cada caso, qual hidrogênio vai ser eliminado mais rapidamente, justifique e mostre o mecanismo somente das reações de eliminação. (Utilize uma base forte RO- /ROH).a) CH3CH2CHBrCH3 b) CH3CH2CH(CH3)CH2Br c) (CH3CH2)2CHI
9- Faço o mecanismo para a reação do seguinte haleto de alquila. Qual será o produto majoritário? Utilize como base o ROH, onde R=H, ou...
...das aulas de
Química Orgânica II
Reações de Substituição Nucleofílica
e de Eliminação
Haletos de alquila, álcoois,
éteres, e etc.
Parte 1
Rosângela de A. Epifanio, IQ-UFF
Substituição nucleofílica
ao carbono saturado
- Mecanismos (SN1 e SN2)
- Estereoquímica
- Grupo de saída e estrutura do substrato
- Nucleofilicidade
- Intermediários e estabilidade
- Influência do solvente
Rosângela de A. Epifanio, IQ-UFF
Substituição nucleofílica
ao...
...
-Substituição nucleofílica monomolecular ou de primeira ordem (SN1)
Ocorre a reação com a sequência de duas etapas: Primeiro ocorre a ionização do haleto orgânico (etapa lenta); depois ocorre uma reação entre íons, ataque do nucleófilo ao caarbocátion (etapa rápida)
1ª etapa – Ocorre a ionização do haleto orgânico (etapa lenta). É a etapa em que ocorre heterólise do haleto, formando assim um carbocátion estável.
2ª etapa – É na segunda etapa que ocorre o ataque...
...elétrons não-compartilhados. Por exemplo, como os íons de hidróxido como as moléculas de agua podem agir como nucleófilos, podem reagir com os haletos de alquila formando álcoois.
Substituição Nucleofílica (SN1)
A substituição nucleófilica pode ser chamada de monomolecular ou de primeira ordem (SN1):
-68580190500
A reação ocorre em duas etapas: a primeira etapa é a ionização do haleto orgânico (etapa lenta); a segunda é uma reação entre íons, ataque do...
... Ação Oxidante do Permanganato
Procedimento 1.1
-Descrição e justificativa do fenômeno observado
Transferiu-se para um vidro de relógio alguns cristais de KMnO4 e, em seguida, uma gota de H2SO4 concentrado. Aproximou-se lentamente um bastão de vidro com um chumaço de algodão embebido em álcool, enrolado em uma de suas pontas. Logo após que gotejou-se ácido sulfúrico concentrado nos cristais de permanganato de potássio, observou-se um pouco de fumaça rosácea. Isso se deve por...
...nucleofílica: SN1 e SN2
Síntese do 1-Bromobutano (SN2) e do Cloreto de tertButilo (SN1)
Laboratórios de Química II
2013/2014
Turma: PL12
Juliane S. Rocha
Laíza A. Almeida
Universidade de Coimbra
FCTUC-UC
1. OBJETIVO
Síntese do 1-Bromobutano e do Cloreto de tert-Butilo, exemplos de
reação do tipo SN2 e SN1, respectivamente.
2. INTRODUÇÃO
As reações de substituição eletrofílica alifática...
...FEDERAL DO PARÁ
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
ESTRUTURA, PROPRIEDADE E REATIVIDADE DE FARMÁCOS ll
PROF. DR. AGNALDO CARNEIRO
DIFERENÇAS ENTRE SN1,SN2,E1 E E2
Acadêmico: Mallone Lopes da Silva 09030001901
BELÉM
2014
DIFERENÇA DE SN1 E SN2SN2: Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2ª ordem
A velocidade da reação depende das concentrações do...
...Naturais
Faculdade de Química
Jean Sanger Siqueira
Letícia Cardoso dos Passos
Luciane da Rocha Silva
SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 E ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1
Belém
2013
Jean Sanger Siqueira - 11056000301
Letícia Cardoso dos Passos - 11056002401
Luciane da Rocha Silva - 10056003801
SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 e ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1
Trabalho apresentado como critério parcial de avaliação à disciplina...
...1 OBJETIVO
Converter n-butanol em bromobutano por uma reação de SN2. E verificar através de reação de confirmação a presença do brometo de n-butila.
2 INTRODUÇÃO
O preparo do n-bromobutano é uma das mais simples e conhecida da síntese orgânica, espécie de efeito catalítica conhecida do químico orgânico, isso porque os álcoois reagem facilmente com os haletos de hidrogênio para formação dos haletos de alquila.
A reação é levada a efeito, quer fazendo passar...
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