Reações de eliminação

DQOI - UFC

Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica II

Prof. Nunes

Reações de Eliminação

Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.

Prof. Nunes

Reações de Eliminação
DQOI - UFC

Prof. Nunes

Este tipo de reação é particularmente importante por permitir a síntese de alcenos que, por sua vez podem levar a uma diversidade de outros grupos funcionais através de reações de adição eletrofílica. A formação de um alceno requer átomos ou grupos de átomos sejam abstraídos de carbonos vizinhos (vicinais):

X

Y

C

C

C

C

+ X-Y

são abstraídos do reagentes para originar o alceno.

Reações de Eliminação
DQOI - UFC

Prof. Nunes

Na indústria, eteno e propeno são produzidos a partir de reações de eliminação. H
H

H

C

C

H

750 oC

H

H

H

C

H
C

HH

C

H

750 C

C

H

H
C
CH3

+ H2

H

H

o

CH3

H

H

C
H

+ H2

Todavia, tais condições severas de reação não são apropriadas para a obtenção da maioria dos alcenos. Para sintetizá-los são utilizadas as reações de desidratação e de desidrohalogenação, ambas reações de eliminação.

Desidratação de Álcoois
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Na desidratação de álcoois, os elementos da água são eliminados a partir de carbonos vicinais.
H

OH

C

C

H+

C

C

+ H2O

um catalisador é necessário

Antes da desidrogenação do etano se tornar o principal método de síntese do eteno, o eteno era preparado pelo aquecimento do etanol com H2SO4.
H
H

C

OH
C

HH

H

H2SO4
160 oC

H

H
C
H

C
H

+ H2O

Desidratação de Álcoois
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Outros

Prof. Nunes

álcoois

comportam-se

similarmente,

na

presença

aquecimento e ácidos fortes, tais como H2SO4 e H3PO4.

OH
H2SO4

+ H2O

o

160 C

OH
CH3 C

CH3

CH3

H2SO4

CH3

o

160 C

CH3

H
C

C
H

+ H2 O

de