Substituição nucleofilica

Química Orgânica Teórica 1 – Substituição Nucleofílica

Prof. Gustavo Pozza Silveira

CURSO: QUÍMICA

QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1

SUBSTITUIÇÕES
NUCLEOFÍLICAS SN1 e SN2
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SN1 e SN2

Como foi visto, reações de substituição nucleofílica podem seguir a dois mecanismos distintos. Como prever a qual deles a reação seguirá? www.iq.ufrgs.br/biolab

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SN1 e SN2
Álcoois terciários reagem rápido na presença de HBr

Álcoois primários reagem lentamente na presença de HBr, porém são convertidos aos respectivos haletos na presenção de PBr3.

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Reações SN1
Todos os álcoois que reagem rápidamente com HBr formam carbocátions muito estáveis.

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Reações SN1

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Aspectos Mecanísticos para
SN2

A velocidade da reação depende apenas desta etapa

Onde K é a constante de velocidade. Esta reação mostrou ser de segunda ordem, ou seja, dependente da concentração de ambos os reagentes.

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Como determinar se a reação abaixo realmente segue um mecanismo SN2?

[NaSMe] é mantida e varia-se a [MeI]

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[MeI] é mantida e varia-se a
[NaSMe]

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Utilidade da equação de velocidade
SN2
A tabela nos