Reações de substituição nucleofílica: Sn1 e Sn2

Reações de substituição nucleofílica: SN1 e SN2
Síntese do 1-Bromobutano (SN2) e do Cloreto de tertButilo (SN1)

Laboratórios de Química II
2013/2014

Turma: PL12
Juliane S. Rocha
Laíza A. Almeida

Universidade de Coimbra
FCTUC-UC

1. OBJETIVO
Síntese do 1-Bromobutano e do Cloreto de tert-Butilo, exemplos de reação do tipo SN2 e SN1, respectivamente.
2. INTRODUÇÃO
As reações de substituição eletrofílica alifática podem se processar por dois métodos distintos com cinéticas diferentes (SN1 ou SN2). A comparação das velocidades de formação dos produtos em várias concentrações de reagentes permite estabelecer a equação da velocidade dos processos químicos.
Em reações SN2, chamada de substituição nucleofílica biomolecular, a equação da velocidade é do tipo de segunda ordem, pois a velocidade da reação depende das concentrações iniciais dos dois reagentes envolvidos. O mais simples tipo de mecanismo de reações de segunda ordem é aquele em que dois reagentes interagem numa única etapa.
O nucleófilo ataca o halogeno-alcano, com expulsão simultânea do grupo de saída. A formação da nova ligação e a quebra da ligação existente ocorrem ao mesmo tempo. Como os dois eventos ocorrem em “concerto”, o processo é chamado de reação concertada.
Em reações do tipo SN1, substituição do tipo unimolecular, a cinética da reação é de primeira ordem, ou seja, somente uma molécula, o halogeno-alcano participa da etapa controladora da reação, isto é, a velocidade da reação não depende da concentração do nucleófilo, num mecanismo que envolve três etapas: dissociação do halogeno-alcano para formar um carbocátion, ataque nucleofílico do solvente ao carbono deficiente de elétrons e desprotonação.
Essas três etapas são reversíveis, e o equilíbrio entre elas pode ser deslocado nos dois sentidos pela escolha adequada das condições de reação.
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
a) Síntese do 1-Bromobutano (SN2)
Obtivemos 0,156 g do produto. O rendimento da reação