Alcanos e parafinas

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Alcanos ou Parafinas



1- Nomenclatura e exemplos:


Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + ano


Alguns exemplos importantes:
[pic]
          OBS: é comum também a denominação n-alcano para os alcanos cadeias normais, para diferenciá-los dos isômeros de cadeia ramificada. Ex: n-propano.


          2- As conformações moleculares
          Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ouseja, todos os seus carbonos realizam quatro ligações simples. A hibridação nesse caso é sp3, o que lhes confere uma geometria tetraédrica. Veja abaixo duas posições espaciais para a molécula de etano:
[pic]
          Trata-se de duas posições completamente opostas entre si. no entanto, entre essas duas posições existe uma infinidade de outras posições possíveis. essas posições são chamadas deconformações. Mas qual seria então a verdadeira conformação do etano? A resposta é: todas elas.
          A ligação sigma que une dois átomos de carbono tem simetria cilíndrica - a sobreposição de orbitais e a energia da ligação, portanto, deve ser a mesma em todas as disposições possíveis. Se os vários arranjos possíveis não diferem entre si quanto aos valores correspondentes de energia, a moléculanão ficará restrita a um, entre eles, mas poderá mudar livremente de um arranjo para outro. Dado que a passagem de uma conformação para outra se faz por meio da rotação da ligação sigma carbono-carbono, dizemos que existe uma rotação livre à volta da ligação simples carbono-carbono.
          Certas propriedades físicas indicam que a conformação eclíptica, no caso do etano, aumenta a energia dosistema em 3 kcal/mol, devido à repulsões que surge entre os pares de elétrons que mantêm os hidrogênios em posição. Essa repulsão é chamada de interação não-dirigida, e desestabiliza o sistema. A maioria das moléculas do etano, portanto, deve existir na conformação interpolada, que é mais estável. Contudo, a barreira de 3 kcal não se pode considerar alta. mesmo à temperatura ambiente, é bastanteelevada a fração de choques entre as moléculas que se dão com energia suficiente para operar a passagem de uma conformação à outra.
          A interconversão de uma estrutura na outra é tão rápida que não se pode separá-las. A temperaturas muito baixas, porém, a energia dos choques entre as moléculas é baixa. isso explica o fato de se ter conseguido separar dois isômeros do composto CHBr2CHBr2 em quehá considerável aglomeração atômica.


          3- Algumas fontes naturais e aplicações dos alcanos
          O metano, o mais simples dos alcanos, e outros alcanos com poucos átomos de carbono constituem a parte principal dos gases emanados presentes nos terrenos petrolíferos e em locais pantanosos, onde há muita matéria orgânica em decomposição, ou nas minas de sais potássicos, onde se notam,frequentemente, formações de gases ricos em metano. Outra fonte natural de alcanos é o petróleo, geralmente formado por uma mistura de hidrocarbonetos nos quais os átomos de carbono variam de 1 a 40. Também em algumas essências vegetais verifica-se a presença de alcanos, em especial o heptano normal. Outros alcanos, de elevada massa molecular, encontram-se em pequenas porcentagens na cera deabelha, principalmente o heptacosano (C27H56) e o hentriacotano (C31H64).


          4- Propriedades físicas
          Por serem compostos completamente apolares, as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação - atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato, ou seja, entre as superfícies das moléculas.Deve-se esperar, portanto, que quanto maior for a molécula, e consequentemente a área superficial, maiores serão as forças intermoleculares. Assim, algumas propriedades físicas, como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos.
          À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos; de 5 a 16...
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