Acetato de isoamila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA (CCET)
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA (DQI)
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL – T1
PAULO CÉSAR DE LIMA NOGUEIRA






SÍNTESE DE CORANTES: ALARANJADO DE METILA E ALARANJADO II
















SÃO CRISTOVÃO
30/06/09
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OBJETIVOSintetizar os corantes alaranjado de metila e alaranjado II através de reações de acoplamento de sais de arenodiazônio.

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1 – INTRODUÇÃO
As arilaminas primárias reagem com o ácido nitroso, HNO2 para formar os sais de arenodiazônio estáveis. A reação de diazotização é compatível com a presença de uma variedade desubstituintes no anel aromático.
[pic]
Os sais de arenodiazônio sofrem reação de acoplamento com os anéis aromáticos ativados como fenóis e arilaminas dando origem a um produto colorido de muito brilho, denominado composto azo.
As reações de acoplamento dos sais de diazônio são tipicamente de substituição aromática em que o íon diazônio positivamente carregado é o eletrófilo que reage com oanel rico em elétrons de um fenol ou de uma arilamina. A reação geralmente ocorre na posição para, embora a reação na posição orto possa ocorrer se a posição para for bloqueada.
Os produtos de acoplamento azo são largamente empregados como corantes, por causa da conjugação estendida do sistema aromático π, que faz que esses compostos absorvam luz na região visível do espectroeletromagnético. O p-(dimetilamino)azobenzeno, por xemplo, é um composto amarelo brilhante uilizado antigamente como corante em magarina.
Os corantes azo são os maiores e mais importantes grupos de corantes sintéticos. Eles são usados em roupas, alimentos e como pigmentos de pinturas. São também empregados nas tintas para impressão colorida.
         Os corantes azo possuem a estrutura básica Ar-N=N-Ar1,onde Ar e Ar1 designam grupos aromáticos quaisquer. A unidade contendo a ligação  -N=N-  é chamada de grupo azo, um forte grupo cromóforo que confere cor brilhante a estes compostos. Na formação da ligação azo, muitas combinações de ArNH2 e Ar1NH2 (ou Ar1OH) podem ser utilizadas. Estas possíveis combinações fornecem uma variedade de cores, como amarelos, laranjas, vermelhos, marrons e azuis.2 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2.1 – Equipamentos, vidrarias e reagentes
← Equipamentos: manta aquecedora.
← Vidrarias: balão de fundo redondo, proveta, pipeta, funil de separação, condensador de serpentina.
← Reagentes: ácido acético glacial, álcool isoamílico, ácido sulfúrico concentrado, água destilada, bicarbonato de sódio saturado.

2.2 – Procedimento
← Adicionamos emum balão de fundo redondo 17 mL de ácido acético glacial, 15 mL de álcool isoamílico e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado;
← Agitamos o balão levemente e adicionamos as pedras de porcelana;
← Colocamos o balão em uma manta aquecedora e deixamos em refluxo por uma hora, como mostra a figura 1;
← Terminado o refluxo, deixamos a mistura esfriar e fizemos a separação utilizando um funil deseparação. A separação foi realizada com uma porção de 50 mL de água destilada e em seguida duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado.

3 – RESULTADOS E DISCUSSÕES
3.1 – Determinação do reagente limitante
[pic]
← Determinação do nº de mols do Ác. Acético e álcool Isoamílico:
n = m / MM
n = 17,85g / 60,05 g.mol
n = 0, 297 mol de Ác. Acético
n = m / MM
n = 12,195 g / 88,15 g.moln = 0, 138 mol de Álcool Isoamílico
Como os coeficientes estequiométricos dos dois compostos é 1, não precisa dividir pelos seus respectivos coeficientes. O reagente limitante é aquele que estiver em menor quantidade, nesse caso, o álcool isoamílico (0,138 mol).
OBS.: As massas do ácido acético (17,85 g) e do álcool isoamílico (12,195 g) foram determinadas a partir da fórmula d = m/v, onde...
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