Preparação do acetato de isoamila

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
CURSO: BAC. EM FARMÁCIA
MINISTRANTE: PROFA. DR A.

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA

TERESINA – PIAUÍ
NOVEMBRO/2011
RESUMO

Neste experimento objetivou-se sintetizar o acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila), um éster muito usado nos processos de aromatização. Ele possui um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando esta diluído em solução.

INTRODUÇÃO Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos dotados de uma certa polaridade, porém, como o átomo de hidrogênio do grupo carboxilo é substituído por um grupo R (alquilo ou arilo), suas moléculas não podem formar ligações de hidrogênio fortes entre si. Em conseqüência disto, os ésteres possuem pontos de ebulição mais baixos do que aqueles de ácidos e alcoóis com massas moleculares correspondentes. A estrutura geral é R1-COOR2, Figura 01, onde R1 e R2 podem ser iguais, sendo R2 o grupo que substituiu o H do grupo carboxilo.
Figura 01. Estrutura geral de um éster

Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores, por outro lado, ésteres com massa molecular elevada não se destacam por seu odor, mas por constituírem óleos, ceras e gorduras. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são mostrados na tabela abaixo:

ACETATO | ODOR CARACTERÍSTICO | Propila | pêra | Octila | laranja | Benzila | pêssego | Isobutila | rum | Isoamila | banana |
Tabela 01. Ésteres e os respectivos odores

Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes.