Quimica

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Preparação do Acetato de Isoamila
Preparação do Acetato de Isoamila
Os Ésteres são compostos orgânicos polares que reagem com a água para produzir álcoois e ácidos orgânicos ou inorgânicos. Apresentam pontos de ebulição mais baixos que os dos ácidos ou álcoois com peso molecular comparável, já que suas moléculas não podem formar ligações de hidrogênio fortes umas com as outras. Os ésterescarboxílicos são os mais comuns.
Os ésteres carboxílicos, fórmula RCOOR' (R e R' são quaisquer grupos orgânicos ligados), são geralmente preparados pela reação de ácidos carboxílicos e álcoois na presença de ácido, através de uma reação que é lenta a temperatura ambiente, reversível e que libera água. Trata-se de uma desidratação, na qual o ácido atua como catalizador e desidratante (Reação deesterificação). Exemplo:
Ácido + álcool -> éster + água

Na reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos de ácidos ou anidridos de ácidos, com álcoois. Dois ésteres podem reagir entre si, na presença de um catalizador, numa reação chamada trans-esterificação.

Os ésteres deácidos carboxílicos de baixo peso molecular são incolores, líquidos voláteis com odor agradável, e ligeiramente solúveis em água. Muitos são responsáveis pela fragrância e sabor de flores e frutas: por exemplo, o acetato de isoamila está presente nas bananas, e o butirato de etila nos abacaxis. São utilizados como aromatizantes artificiais, nos alimentos e cosméticos. Certos ésteres voláteis sãousados como solventes, em tintas e vernizes. As gorduras e os óleos são ésteres de ácidos carboxílicos de longa cadeia com glicerol. Estes ésteres podem ser hidrolisados em meio básico e formarem sabões.
O acetato de isoamila é o maior componente do feromônio de ataque da abelha. Este composto é liberado quando uma abelha ferroa sua vítima, atraindo assim outras.
Ésteres são também formados porálcoois e ácidos inorgânicos, tal como sulfúrico, fosfórico e nítrico. Ésteres nitratos são explosivos. Ésteres fosfatos são biologicamente importantes (os ácidos nucléicos pertencem a este grupo) e são largamente utilizados como aditivos de gasolina, inseticidas, solventes...

Objetivos
Gerais:
Preparação de um aromatizante artificial: acetato de isoamila;
Específicos:
* Síntese doacetato de isoamila;
* Isolamento do éster através de lavagens da mistura reacional com água destilada e bicarbonato de sódio saturado e purificação por destilação fracionada;
* Identificar o odor característico do acetato de isoamila não diluído;
* Identificar o odor característico do acetato de isoamila diluído.

Materiais e Reagentes
* Pedrinhas de porcelana
* Balão defundo redondo
* Condensador de bolas
* Funil de separação
* Erlenmeyer
* Funil de vidro
* Papel filtro pregueado
* Balão de destilação
* Pipeta
* Suporte universal
* Espátula de metal
* Bastão de vidro
* Ácido acético glacial
* Álcool isoamílico
* Ácido sulfúrico concentrado
* Água destilada
* Bicarbonato de sódio saturado* Sulfato de magnésio anidro

Procedimento Experimental
Em uma capela, misture 17mL de ácido acético glacial, com 15mL de álcool isoamílico num balão de fundo redondo. Cuidadosamente, acrescente à mistura 1mL de ácido sulfúrico concentrado. Adicione então pedras de porcelana e refluxe por uma hora.
Terminado o refluxo, resfrie a mistura a temperatura ambiente. Passe o resíduo para umfunil de separação, lave a mistura com 50mL de água destilada e despreze a camada aquosa, em seguida lave a camada orgânica com duas porções de 20mL de bicarbonato de sódio saturado, desprezando as camadas aquosas.
Passe a fase orgânica para um erlenmeyer e seque com sulfato de magnésio anidro. Filtre a solução através de filtro pregueado, recebendo-a em um balão de destilação. Destile o...
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