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Relatório da
síntese do acetato de isoamila
atraves do processo de
estereficaçao de fisher



1 – INTRODUÇÂO:

Ésteres (figura 1) são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrânciasde flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. [1]

Figura 1: Grupo Funcional Ester

Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromascaracterísticos. [1]
Os ésteres não imitam com precisão os odores e sabores naturais.
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência. [1]
Um éster bastante utilizado nos processos de aromatização é o Acetato deisoamila (acetato de 3-metil-1-butila), figura 2. A seguir na tabela 1 sua formula molecular, nome comercial e odor:

Formula molecular | Nome comercial | Odor |
CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 | Acetato de isoamila | Banana |
Tabela 1

Figura 2: Acetato de Isoamila (3-METIL-1-BUTILA)

O acetato de isoamila é um líquido incolor com um forte odor de banana quando não está diluído, e um odorremanescente de pêra quando está diluído em solução. É utilizado na preparação de lacas nitrocelulósicas, resinas etilcelulósicas, acetobutiratos decelulose; na formulação de thinners, tintas para impressão e acabamento; como um componente de formulação para a indústria de couros; em fragrâncias e aromas.
É um produto tóxico, o contato com os olhos pode causar forte irritação e a aspiração de vaporespode causar irritação do trato respiratório, podendo, em altas concentrações, causar sonolências e náuseas; a ingestão irrita o trato digestivo superior, provoca náuseas e pode levar à absorção do produto pela corrente sanguínea. Resseca a pele e é irritante moderado para as mucosas. [2]
Apesar de os ésteres terem odor agradável eles não são utilizados na fabricação de perfumes no caso do acetato deisoamila é interessante pois é idêntico ao feromônio de alarme da abelha. Feromônio é o nome dado a uma substância secretada por um organismo que evoca uma resposta específica de outro membro da mesma espécie. É efetivo a concentrações muito baixas e tem função específica: ou como atrativo sexual, ou como alarme, ou como sinal de agregação. Quando uma abelha sente um intruso, um feromônio dealarme formado por acetato de isoamila é secretado pela abelha. A substância atrai outras abelhas formando um enxame. Certamente não se deve usar um perfume contendo acetato de isoamila.[3]

SÍNTESE DE ÉSTERES: ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma reação de condensação, Figura 3, conhecida com esterificação:

Figura 3: Reaçãogeral de esterificação

As esterificações catalisadas por ácidos são chamadas de esterificações de Fischer, Figura 4. Elas ocorrem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas elas atingem o equilíbrio em questão de poucas horas quando um ácido e um álcool são refluxados com uma pequena quantidade de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado. Uma vez que a posição de equilíbrio controlaa quantidade de éster formada, a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reação de esterificação pode ser aumentado através da remoção da água da mistura da reação à medida que ela é formada. [2]

Figura 4: Etapas do mecanismo de uma reação de esterificação catalisada por ácido.

2 – OBJETIVO DO...
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