Reações iônicas

substituição nucleofílica unimolecular (SN1), e é uma das reações importantes, cujo mecanismo você irá estudar neste capítulo. Reações Iônicas – Substituição Nucleofílica e Reações de Eliminação dos Haletos de Alquila 1 – Introdução 3 2 – Propriedades Físicas dos Haletos Orgânicos 3 3 – Reações de Substituição Nucleofílica 4 4 – Nucleófilos 5 5 – Grupos Retirantes 6 6 – Cinética de uma Reação de Substituição Nucleofílica: uma Reação SN2 6 7 – Um Mecanismo para a Reação SN2 7 8 – Teoria do Estado de Transição: Diagramas de Energia Livre 8 9 – Estereoquímica das Reações SN2 9 10 – A Reação do Cloreto de terc-Butila com o Íon hidróxido: uma Reação SN1 10 11 – Um Mecanismo para a Reação SN1 10 12 – Carbocátions 11 A – A Estrutura dos Carbocátions 12 B – Estabilidades relativas dos Carbocátions 12 13 – Estereoquímica das reações SN1 12 A – Reações que envolvem Racemização 12 B – Solvólise 13 14 – Fatores que Afetam as Velocidades das Reações SN1 e SN2 13 A – Efeito da Estrutura do Substrato 14 B – Efeito da Concentração e da Força do Nucleófilo 14 C – Efeitos do Solvente sobre as Reações SN1 e SN2: Solventes Polares Próticos e Apróticos 14 D – Efeitos do Solvente sobre as Reações SN1: a Capacidade de Ionização do Solvente 15 E – A Natureza do Grupo Retirante 15 F – Resumo: SN1 contra SN2 16 15 – Síntese Orgânica: Transformações de Grupos Funcionais usando Reações SN2 16 A –…

Efeito da Estrutura do Substrato Reações SN2: Haletos de alquila simples mostram a seguinte ordem geral da reatividade nas reações SN2: Metila > Primário > Secundário >> (Terciário – não-reativo) O fator importante por trás dessa ordem de reatividade é um efeito estérico. Um efeito estérico é um efeito sobre as velocidades relativas, causado por propriedades de ocupação de espaço daquelas partes de uma molécula ligada a, ou próxima de um sítio reacional. Um tipo do efeito…

Química Orgânica Teórica 1 – Substituição Nucleofílica Prof. Gustavo Pozza Silveira CURSO: QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1 SUBSTITUIÇÕES NUCLEOFÍLICAS SN1 e SN2 Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br www.iq.ufrgs.br/biolab 1 Química Orgânica Teórica 1 – Substituição Nucleofílica Prof. Gustavo Pozza Silveira SN1 e SN2 Como foi visto, reações de substituição nucleofílica podem seguir a dois mecanismos distintos. Como prever a qual…

nucleofílica do (S)-2bromoexano com acetato de sódio? Assuma que a reação ocorra através de um mecanismo SN2. Mostre a estereoquímica de ambos, produto e reagente. Questão 32. Considere a reação SN2 entre hidróxido de sódio e (R)-2-bromobutano. Desenhe o mecanismo da reação, mostrando a estereoquímica do produto formado. Questão 33. Quais os produtos esperados de uma reação SN2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes: a. NaI (acetona como solvente) b. KOH c. HC≡CLi d. NH3…

significados de: ligações iônica e covalente. Resposta: Ligação iônica  é a ligação que explica a existência de compostos formados por elementos metálicos e não metálicos. A característica nesta ligação é a transferência de elétrons. Ligação covalente  Explica a existência de compostos formados por elementos não metálicos. Nesta ligação a característica é o compartilhamento de elétrons. 2) Como podemos ter uma noção da “valência” (número de oxidação) dos elementos químicos? Resposta:…

Lista de exercícios – Turma AM-241 – Substituição Nucleofílica alifática (SN1 e SN2) 1) Mostre como se pode sintetizar cada um dos seguintes compostos mediante reação de substituição nucleofílica com o brometo de propila. (use qualquer outro reagente que seja necessário) a) CH3CH2CH2OH b) CH3CH2CH2I c) CH3CH2CH2OCH2CH3 d) CH3CH2CH2SCH3 e) CH3CH2CH2O(C=O)CH3 f) CH3CH2CH2N3 g) h) CH3CH2CH2CN i) CH3CH2CH2SH 2) Qual, entre os haletos de alquila de cada par, você espera que…

Justifique sua resposta. CH(CH3)2 CH(CH3)2 H3C Cl cloreto de mentila H3C Cl cloreto de neomentila Estereoquímica em E2 DQOI - UFC Prof. Nunes H CH(CH3)2 H H3C Cl CH3 Cl H Cloreto de Mentila Relação gouche H CH(CH3)2 H H3C Cl CH3 H Cloreto de Neomentila Cl Relação anti mais rápido Estereoquímica em E2 DQOI - UFC Prof. Nunes Haletos de alquila normalmente formam o alceno mais estável como o…

I- DESLOCAMENTO DE C-H 1- DEFINIÇÕES 1.1- Nucleófilo “É um reagente que procura um centro positivo (a palavra nucleófilo vem de núcleo, a parte positiva de um átomo, mais –filo, da palavra grega phileo, que siginifica amar).” Wikipédia, A Enciclopédia Livre 1.2- SN2: Substituição nucleofílica bimolecular “Quando um nucleófilo encontra um haleto de alquila, ele pode atacar o carbono diretamente e deslocar o íon haleto.” QMCWEB, Revista eletrônica do Departamento de…

grupo eletronegativo é eliminado junto com um hidrogênio de um carbono adjacente. 18 9 04/11/2013 Reações de Substituição Nucleofílica A reação é chamada de reação de substituição nucleofílica, porque um nucleófilo substitui o halogênio. O mecanismo que predomina depende dos seguintes fatores: estrutura do haleto de alquila; reatividade do nucleófilo; concentração do nucleófilo; solvente em que a reação é realizada. 19 Os haletos sofrem dois tipos de…

iônica e covalente. Resposta: Ligação iônica → é a ligação que explica a existência de compostos formados por elementos metálicos e não metálicos. A característica nesta ligação é a transferência de elétrons. Ligação covalente → Explica a existência de compostos formados por elementos não metálicos. Nesta ligação a característica é o compartilhamento de elétrons. 2) Como podemos ter uma noção da “valência” (número de oxidação) dos elementos químicos? Resposta:…