organica II
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Benzeno© 2007 by Pearson Education
BENZENO
No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o
Benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado).
O
C
Benzeno
CH3
H
Benzaldeído
Tolueno
Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados estruturais.
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BENZENO
A substância hormonal estrona e a morfina têm anéis aromáticos. Muitas drogas sintéticas também são aromáticas, o tranquilizante diazepam é um exemplo. CH3 O
CH3
HO
N
H
Cl
O
H
O
H
N
N CH3
HO
OH
Estrona
M orfina
Diazepam (valium)
Foi comprovado que a exposição prolongada ao benzeno causa depressão da medula óssea e conseqüentemente leucopenia (diminuição dos glóbulos brancos). O benzeno deve ser manuseado cuidadosamente se utilizado como solvente em laboratório!!!
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BENZENO
Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo.
CH3
CH3
CH3
Benzeno
Tolueno
Bifenil
Xileno
(orto, meta ou para)
Antraceno
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Naftaleno
Exemplos de Benzenos Substituídos
Fenol
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Nomenclatura
As posições relativas dos dois substituintes são indicadas por números ou prefixos.
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Nomenclatura
Os dois substituintes são indicados em ordem alfabética. © 2007 by Pearson Education
Nomenclatura
Se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, esse nome é usado e ao substituinte incorporado é dada a posição 1.
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Nomenclatura
Alguns benzenos dissubstituídos têm nomes que incorporam ambos os substituintes.
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Nomenclatura
Nomeando Benzenos Polissubstituídos
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Nomenclatura
Ao substituinte incorporado é dada a posição 1. O anel é numerado em um sentido