Mutarrotação

1. Mutarrotação (formação de isômeros e inversão da sacarose)
Os monossacarídeos com mais de cinco átomos de carbono, quando dissolvidos em água, apresentam o fenômeno da mutarrotação, que consiste na mudança gradativa da rotação óptica até alcançar um ângulo de equilíbrio. Esse comportamento se deve ao fato de que esses compostos apresentam duas estruturas espaciais possíveis, uma das quais se transforma na outra durante a dissolução, até que um estado de equilíbrio, onde ambas as estruturas coexistem, seja alcançado.
Formas isoméricas dos monossacarídeos que diferem um do outro somente na configuração do átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal são chamados anômeros. Mutarrotação se refere à variação na rotação ótica que acompanha o equilíbrio de α e β.
A sacarose (dissacarídeo), quando hidrolisada, apresenta inversão da rotação óptica, passando de dextro para levogira. A mistura assim formada denomina-se açúcar invertido.
A mistura equimolecular de glicose + frutose obtida pela hidrólise é conhecida como açúcar invertido. A maltose é o açúcar resultante da hidrólise parcial do amido enquanto a sua hidrólise total produz moléculas de glicose. Durante a digestão, o amido se hidrolisa, produzindo moléculas de maltose que, por sua vez, são hidrolisados em glicose.
O grupo carbonil nas aldoses pode ser oxidado e assim aldoses são agentes redutores (açúcares redutores).
Mutarrotação da glicose
Os carboidratos tem uma tendencia de sofrerem um ciclização, isto é a carbonila reage com um OH da própria estrutura, e isso pode produzir dois isômeros geométricos ( cis-trans)

Chama-se de mutarrotação o fenômeno de interconversão da forma cis para trans ( e vice-versa) em solução aquosa.

α-glicose glicose de cadeia aberta β-glicose