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Organização Sorocabana de Ensino - OSE
Técnico em Química

Disciplina: Laboratório

Bromação do Acetileno (Halogenação – Reação de Adição)

Data da realização do experimento: 18/08/2015
Turma: 3º QA
Prof. Responsável: Eduardo
Aluno: Wellington Pereira da Silva
Uso do Professor
Nota do grupo
Aluno: Vandir Luciano de Oliveira
Uso do Professor

Aluno: Talles de Oliveira
Uso do Professor

Aluno: Robson Luís Santos
Uso do Professor

Sorocaba, SP

1. INTRODUÇÃO
Halogenação por Adição
Moléculas orgânicas que possuem, pelo menos, uma ligação insaturada (dupla ou tripla) participam de reações de adição quando em contato com halogênios (sob sua forma molecular ou como haletos de hidrogênio – HX).
De acordo com a regra de Markovnikov, ao adicionar um haleto de hidrogênio do tipo HX, o hidrogênio liga-se ao carbono mais hidrogenado da ligação insaturada. Ao ponto que o halogênio liga-se ao outro carbono (menos hidrogenado).
Como exemplo, observe a reação de adição entre o propileno (propeno – de acordo com a nomenclatura da IUPAC) e cloreto de hidrogênio:

Assim como é prevista pela regra de Markovnikov, o hidrogênio da molécula de HCl liga-se ao carbono 1 da molécula de propeno (mais hidrogenado da ligação dupla), enquanto que o cloro liga-se ao carbono 2 (secundário).
Entretanto, nem sempre a regra de Markovnikov é seguida. Um exemplo é a formação do brometo de isopropila, onde o hidrogênio da molécula de HBr liga-se ao carbono secundário (menos hidrogenado da insaturação):

Quando a espécie a ser halogenada é um alcino, poderá ser formado um produto duplamente halogenado (dihaleto) caso o reagente HX esteja em excesso.
O esquema abaixo representa a halidrificação (adição de HX) de uma molécula de metil-acetileno com brometo de hidrogênio em excesso:
Como ainda há brometo de hidrogênio no meio, ocorre outra reação de halogenação por adição de HBr:

OBJETIVOS
Produzir e reconhecer o gás acetileno e caracterizar um hidrocarboneto insaturado