Acetanilida

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

Laboratório Geral de Química Orgânica
RELATÓRIO DA OITAVA PRÁTICA

Síntese e caracterização da acetanilida

Alunos:
Camila Maria dos Santos Boralli (7978014)
Deborah Cezar Mendonça (8083022)
Marina Gabriel Fontes (7977872)

Prof. Dra. Carla Cristina Schmitt Cavalheiro
Instituto de Química de São Carlos

São Carlos, maio de 2014.

1. Introdução
A acetanilida é uma amida secundária e é um dos primeiros analgésicos introduzidos a fim de substituir os derivados da morfina. Este composto é também um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como a sulfonilamida.
Figura 1: Acetanilida (CRC Handbook of Chemistry and Physics)

Figura 2: Mecanismo geral da síntese (http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/acetanilida.htm) A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico de um derivado de ácido carboxílico, nesse caso, o anidrido acético, seguido de eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação.
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes), usando carvão ativo. Esta técnica baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância