A variação da cor das antocianinas com o ph

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Laboratório de Quimica Orgânica I

A variação da cor das Antocianinas com o pH

Professora: Camilla Buarque

Nome: Pedro Henrique de Lima Ripper Moreira Matrícula: 1110739
Nome: Caio da Cruz Mello Matrícula: 0913211

Rio de Janeiro, RJ - Brasil
21 de Maio de 2013

1. Introdução:

Diversos produtos e alimentos chamam a atenção por causa de suas cores fortes e vibrantes. Esta coloração está relacionada a presença de compostos da família dos flavonóides chamados antocianinas. As antocianinas são pigmentos hidrosolúveis encontrado no vacúolo de células vegetais e que conferem a coloração vermelha, azul ou roxa para folhas, flores e frutos. Suas funções nas plantas são diversas, desde a proteção contra radiação ultravioleta até a atração de insetos polinizadores.

Elas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente, cátion flavílio. As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3' (R3’), 4' (R4’), 5' (R5’), 3(R3), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou metóxidos.

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(A tabela acima nos mostra a forma da estrutura básica do cátion flavílio e suas antocianinas correspondentes às substituições de ligantes nas posições indicadas)

As antocianinas podem ser utilizadas como indicadores de pH, uma vez que são compostos que sofrem mudança de coloração em diferentes faixas de pH ou quando estão em presença de íons metálicos, formando complexos. É um composto com grande efeito de hiperconjugação, por conta de todos os orbitais livres provenientes dos carbonos Sp2 ligados a oxigênios. A transição dos elétrons nos orbitais, que é o próprio efeito da hiperconjugação, gera a cor.

Por conta de suas partes básicas, formam compostos diferentes em faixas de pH distintas. Esses novos compostos mantém o efeito de Hiperconjugação presente