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Instituto Superior Técnico







5ºRelatório de Química Orgânica










Junho de 2005
Grupo 4








Índice

Resumo 3
Introdução 4
Parte experimental 5
Aparelhagem 5
Reagentes 5
Técnica 5
Resultados 6
Discussão 8
Apêndice 11
Bibliografia 13


























Resumo


Este trabalho experimental consistiu nasíntese de fenacetina, um analgésico, a partir de outro analgésico, o acetamidofeno e uma solução de 1M NaOH em etanol e iodeto de etilo. A quantidade de produto final recolhido, quando seco, foi de 1.61 g, obtendo se assim um rendimento de 65% e com um ponto de fusão entre 154-156 ºC, revelando por isso bastantes impurezas, já que é relativamente superior ao valor tabelado de 135 ºC.Introdução


O acetamidofeno, composto a partir do qual se pretende obter fenacetina, é um antipirético potente e também analgésico, actuando no entanto mais lentamente que a aspirina. Historicamente estes dois últimos foram obtidos a partir da N-acetilanina, nos finais do século IX, mais recentemente sabe-se que a fenacetina induz doenças cancerígenas, nãofazendo já parte do mercado.


Para síntese de fenacetina, partimos então de acetamidofeno, conjugando-o na sua base através de uma reacção ácido-base com uma solução 1M de hidróxido de sódio em etanol (1). Posteriormente, a base, sendo um nucleófilo forte, reage com um halogeneto de alquilo, correspondente ao iodeto de etilo na experiência realizada, ocorrendo uma substituição que se dáem um passo, ou seja, uma reacção SN2 (2), obtendo-se o produto final pretendido.









Parte experimental


Aparelhagem
Para a síntese da fenacetina a partir de acetamidofeno foi apenas utilizado material comum de laboratório pelo que não se fará nenhum tipo de referência específica.


Reagentes

Foi usado o acetamidofeno, da Aldrich com grau de pureza de 98 % enormas de segurança S26-26-22-61 e R22-36/37/38-52/53, iodeto de etilo também da Aldrich e com grau de pureza 99%, uma solução de 1M de NaOH em etanol e carvão animal da marca Merck.


Técnica

Introduziu-se 2,1g de acetamidofeno e 15,5 ml de 1M de NaOH em etanol num balão com um agitador magnético e um refrigerante de refluxo. Levou-se a solução a refluxo e, depois de se retirar afonte quente, adicionou-se 2,1 ml iodeto de etilo e levou-se novamente a refluxo. A solução tomou uma cor negra e, em seguida, efectuou-se filtração à trompa para um kitasato com uma mistura de gelo e água. Depois de se fazer uma nova filtração à trompa, adicionou-se carvão animal à solução e levou-se a refluxo de modo a que este dissolvesse as impurezas. De referir, no entanto, que a quantidade decarvão animal usada foi mínima pois este também dissolveria a fenacetina.
Em seguida, colocou-se a solução em gelo para a precipitação dos cristais de fenacetina e efectuou-se filtração, recolhendo a substância filtrada, obtendo-se 2,33 g de produto.




Resultados



• Determinação do ponto de fusão do produto sintetizado;
• Determinação do rendimento da reacção;
•Interpretação dos espectros de IV e H NMR da fenacetina.


O ponto de fusão medido, referente à fenacetina foi de:

TF (experimental) : 154 – 156 ºC

Sendo o valor para o ponto de fusão, segundo [1], de:

TF (tabelado) : 135 ºC


_______________________________________________________

Relativamente ao rendimento da reacção sabemos que a estequiometria do acetamidofeno e dafenacetina é de 1:1. Assim temos que a massa de acetamidofeno utilizada, 2,1 g corresponde a 0.01389 mol (massa molar de 151.17 g/mol). Assim deveríamos obter igualmente 0.01389 mol de fenacetina, que corresponde a 2.49 g.
Obtiveram-se as seguintes massas:


Frasco: 31.72 g
Frasco + Produto: 34.05 g
Frasco + Produto Seco: 33.33 g
Produto: 1.61 g

Rendimento (%) η = 1.61/2.49 = 65 %...
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