Terpeno 1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA

TERPENOS: TAXOL

EUNICE SOARES DOS SANTOS
PROFº LUIZ CARLOS CAETANO

INTRODUÇÃO
• Os vegetais são fontes importantes de substâncias biologicamente ativas. A diversidade, em termos de estruturas e propriedades químicas, na qual essas substâncias ocorrem na natureza podem servir, para o desenvolvimento de um grandenúmero de fitofármacos. Esta apresentação tem como objetivo mostrar como a química dos produtos naturais pode contribuir para a produção de compostos vegetais biologicamente ativos, com ênfase, especial, naqueles que apresentam propriedades farmacológicas.

TERPENOS • Metabólito secundário • Derivado da fusão de cadeias 5 carbonos – isopreno

Figura 01. Fusão da unidades de isopreno.

Fonte:Croteau et al.2000.

CLASSIFICAÇÃO DOS TERPENOS

Fonte: Bouvier et al, 2005.

Visão da biossíntese dos isoprenóides e compartimentização em plantas.
CITOSOL ROTA MVA FLAVONÓIDES FENILADOS PLASTÍDEO

ROTA DXP

ISOPRENO

METILBUTENOL DMAPP IPP IPP DMAPP TERPENOS RREGULARES: CRISANTEMIL-PP LAVANDULIL

HEMITERPENOS MONOTERPENOS

GPP TRITERPENOS FPP MONOTERPENOS GPP

CITOQUININASSESQUITERPENOS

TERPENOS REGULARES: ANISOTOMENO CLOROFILAS TOCOFENOIS FILOQUINONA

PROTEÍNA GERANILGERANIL

GGPP

PROTEÍNA FARNESIL CLOROFILAS TOCOTRIENOIS GGPP FITOL

POLITERPENOS CAROTENÓIDES SPP DITERPENOS BIOTIVOS

ROTA MVA

IPP

UBIQUINONA PLASTOQUINONA

MITOCÔNDRIA

APOCAROTENÓIDES

GEBERELINAS

Abreviações: DMAPP – difosfato dimetilalil; DXP -1-deoxi-D-xilulose-5-fosfato; FPP – difosfato farnesil; GGPP – difosfato geranilgeranil; GPP – difosfato geranil; IPP – difosfato isopentenil; Fonte: Bouvier et al, 2005 MVA - mevalonato e SPP- difosfato solanesil.

ESQUELETO DO TAXOL - TAXANO
• A molécula dividi-se em duas partes: - Cadeia lateral - Esqueleto do Taxol

Fonte: Croteau et al.2000.

ESTRUTURA E CARACTERÍSTICAS
• O Taxol é constituído por váriosanéis (4, 6 e 8 membros) e 11 centros quirais. • A modificação em seu esqueleto implica na sua bioatividade. • O anel de 8 membros é crucial para manter sua bioatividade. • Difere de todos os outros taxanos essencialmente por possuir uma cadeia lateral em C13 complexa, uma (α-fenilsoserine) origem da sua atividade anti-cancerígena

IDENTIFICAÇÃO DE PONTOS FARMACOFÓRICOS DO TAXOL

Fonte: ViegasJr et al, 2006.

CARACTERÍSTICAS DO TAXOL
• Agente anti-tumoral isolado da casca da árvore de Yew. • O seu nome químico fenilsoserina éster. = Baccatin III N-benzil-beta-

• Fórmula química = C47H51NO14. • Baixa solubilidade em água e solúvel em acetonitrilo metanol. e

• O Taxol pode apresentar diferentes conformações dependendo dos solventes polares ou não polares, o qual entra emcontato, originando confômeros inativos. • Dos quimioterápicos existentes é um dos que apresenta efeitos colaterais mais intensos.

TAXOL® OU PACLITAXEL
• Em 1971 que Wall e Wani isolou da casca da árvore Yem do pacífico – Taxus brevifolia . • Em baixa concentração - 0,01% do peso seco . • Composto complexo derivado do taxano. poli-oxigenado diterpeno

• Os fungos Tubercularia sp, Periconia sp, e oTaxomyces andreanae . • O Taxol foi considerado pela National Câncer Institute um dos compostos mais promissores (120.000 compostos extraído de plantas) contra o câncer.

BIOSSÍNTESE DO TAXOL

Fonte: Barkovich, 2001.

ISOLAMENTO DO TAXOL – EXTRATO DE YEM
• Wall e Wani (1971) fizeram um extrato com álcool do caule e casca da árvore de Taxus Breviafolia, concentrado e posteriormenterepartido entre clorofórmio e água. • O resíduo resultante + extrato de clorofórmio foram tratados com três sucessivas cromatografias, em Florisil, sephadex LH-20 e sílica gel e depois cristalizado. • O extrato foi estudado por vários métodos espectroscópicos (1H-RMN, Ultra violeta, Infra vermelho e massa). Devido a quantidade mínima e estrutura complexa - análise por Raio-X. • Huang e colaboradores...
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