Isomeria e seus tipos

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Isomeria
Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeriaenvolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas.
História
Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-seque o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero.

TiposForam descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelodesenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).
Isômeros Estruturais
Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada.
Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos. Vejaos seguintes exemplos:
1. Os três isômeros estruturais do alceno C4H8:

2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH:

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a fórmula molecular C2H6O:

Isomeria de posição
Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posiçãorelativa de um radical ligado à cadeia. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).
Isomeria de cadeia
Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso dopropeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).

O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.
Isomeria de função
É chamada assim quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.
Isomeria de compensação (ou metameria)
Num caso particular, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou deuma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:
Tautomeria
Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É ocaso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:
O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre...
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