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Tipos de isomeria

Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A isomeria estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a isomeria espacial abrange os casos em que os isômerossó podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).

Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada.

Isomeria estrutural é comumentre todos os tipos de compostos orgânicos. Veja os seguintes exemplos:

1. Os três isômeros estruturais do alceno C4H8:



2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH:

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a fórmula molecular C2H6O:

Isomeria de posição

Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo decadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

Isomeria de cadeia

Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômenode isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).

O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.

Isomeria de função

Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria é chamada de isomeria de função. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.Isomeria de compensação (ou metameria)

Num caso particular da isomeria de posição, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:

Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeriade função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:

O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis.Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.

Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável oualdeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida em desmotropina, na qual os tautômeros são isoláveis, e pseudomeria, quando não o são.

Isomeria óptica

Se os compostos têm a mesma fórmula estrutural eapresentam atividade óptica diferente (capacidade de desviar o plano da luz polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra (como a mão direita e a esquerda). Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a...
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