Glicideos

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Glicídeos
• Importância:
- Servem como fontes e armazenamento de energia e como intermediários
metabólicos;
- Formam parte do arcabouço estrutural das moléculas de DNA e RNA;
- São elementos estruturais das paredes celulares de bactérias e vegetais;
- Podem se ligar a proteínas e lipídeos formando moléculas mais complexas
(glicoproteínas e glicolipídeos) que podem agir como mediadores deinterações
entre as células e entre elas e outros elementos do ambiente celular.
• Classificação: Há uma fantástica diversidade estrutural possível dentro desta
classe de moléculas. Assim, de acordo com a estrutura do glicídeo, podemos
classificá-los em:
Monossacarídeos ou Oses
• Estrutura:
- São os glicídeos mais simples, ou seja não são hidrolisáveis. A partir deles são
formados osglicídeos mais complexos.
- São polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas que contém de 3 a 9 átomos de
carbono.
- Fórmula empírica = (C – H2O)n
“Hidrato de carbono” ou “Carboidrato”.
• Solubilidade: São hidrosolúveis.
• Características organolépticas: São sólidos e têm sabor doce
(glycis - grego) e “Sacarídeos” (saccharum - latim).

“Glicídeos”

• Nomenclatura:
- Quanto ao nº de átomos decarbono – Triose (3C), Tetrose (4C), Pentose (5C),
Hexose (6C).
- Quanto ao grupo funcional – Cetose (cetona) ou Aldose (aldeído).

DIHIDROXIACETONA
CETOSE + TRIOSE = CETOTRIOSE

GLICERALDEÍDO
ALDOSE + TRIOSE = ALDOTRIOSE



Isomeria:
- Carbono Assimétrico = Átomo de carbono com 4 substituintes diferentes. Os
monossacarídeos, com exceção da dihidroxiacetona, possuem 1 ou maiscarbonos assimétricos.


- Estereoisômeros = Isômeros óticos. Moléculas que tem a mesma fórmula
molecular, mas diferem em relação à estrutura tridimensional de seus
substituintes.
Nº Estereoisômeros = 2n

, sendo n = Nº Carbonos Assimétricos

Há 2 tipos de estereoisômeros:
* Enantiômeros – Apresentam as mesmas propriedades físicas (pontos de fusão
e ebulição, solubilidade), diferindo apenasno comportamento diante de um feixe
de luz polarizada. São imagens especulares não-sobreponíveis um do outro.
CRISTAL

ONDA DE LUZ
VIBRANDO EM
TODOS OS
PLANOS

DESVIO PARA
A ESQUERDA

LEVORROTATÓRIO
OU LEVÓGIRO
(-)

ONDA DE LUZ
VIBRANDO EM UM
ÚNICO PLANO
(LUZ PLANO
POLARIZADA)

Uma onda de luz viaja no espaço
vibrando em vários planos; quando
um feixe de luz é submetido aum
cristal especial, existente no
polarímetro, ela passa a vibrar em
um único plano.
Polarização da luz

DESVIO PARA
A DIREITA

DEXTRORROTATÓRIO
OU DEXTRÓGIRO
(+)

Quando uma solução contendo um
enantiômero é submetida ao polarímetro,
ela pode desviar o plano da luz
polarizada para a direita ou para a
esquerda
São oticamente ativos.
Essa propriedade dos enantiômeros é
conhecidacomo rotação óptica.

TUBO PARA TESTE

Rotação específica [α]D é
definida como a rotação da
luz de comprimento de onda
589 nm (raia D da lâmpada
de sódio) provocada por uma
solução de amostra com
concentração de 1g/ml em
um tubo de 10 cm.

FONTE DE LUZ
LÂMPADA DE SÓDIO

POLARÍMETRO

* Diasteroisômeros – Apresentam propriedades físicas diferentes. Não são
imagens especulares umdo outro. Monossacarídeos com mais de 1 carbono
assimétrico possuem diasteroisômeros.

- Projeção de Fischer – É uma forma alternativa de representar moléculas que
possuam 1 ou mais carbonos assimétricos.

PROJEÇÃO DE
FISCHER

REPRESENTAÇÃO
ESTEREOQUÍMICA

São muito usadas para representar monossacarídeos:
* O esqueleto do monossacarídeo está orientado verticalmente com o carbono dacarbonila no topo.
* O carbono assimétrico está no centro da cruz;
* As ligações dos substituintes com o carbono assimétrico são representadas por
linhas verticais e horizontais;
* Linhas verticais – Se projetam para trás do plano da folha;
* Linhas horizontais – Se projetam para frente do plano da folha.

Ex1: Aldotriose

1 carbono assimétrico

21 = 2 estereoisômeros (1D/ 1L)....
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