Coisas Importantes Sobre Carboidratos

Coisas importantes sobre:

Carboidratos

O que é fundamental saber? 





Classificar pelo:
Grupo funcional
Numero de carbonos da molécula
Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L)
Isômero  ou  (para moléculas cíclicas)
1
2
3

Exemplo:
Grupo funcional:
Aldeído
Numero de carbonos: 3
(portanto é uma
TRIOSE)

Aldoses e Cetoses
Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona)
Exemplo:
Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!

Série D e Série L

O que é o carbono anomérico?





O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula
"O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228)
Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear Grupo carbonila

Como saber se é  ou ?
Para saber se é alfa ou beta, devemos olhar a posição da hidroxila formada após a ciclização


A Reação de Ciclização



Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas
Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas)
ÁLCOOL

+ ALDEÍDO ------

HEMIACETAL

ÁLCOOL

+ CETONA

HEMICETAL

------

Pirano e Furano
As formas cíclicas são de pirano e furano
Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!

Ciclização da D – Ribose

O

H

H

O

H

H5 C

O

H

O

C

C

H

4
H C

OH QUE VAI
REAGIR!

H

C H

O

H

H

H O

C
C

O

H

O H

O

H