Cafeina

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A QMC 5232 TURMA 04102
CURSO: FARMÁCIA
PROFESSORA: INÊS MARIA COSTA BRIGHENTE

ALUNOS: Andréia Sousa, Bruno Scarpa, Synthia Campos

QUESTIONÁRIO: EXTRAÇÃO DA CAFEINA

1- O que é um alcalóide?
È uma substância orgânica cíclica quecontém um átomo de nitrogênio em estado de oxidação negativo (são compostos que possuem um ou mais átomos de nitrogênio em sua estrutura carbônica). A maioria é de caráter básico, geralmente são sólidos brancos, e podem ser encontrados nas plantas no estado livre, na forma de sais, ou óxidos.
Ex: Nicotina, reticulina, cafeína, cocaína, morfina.
2- Por quê a maioria dos alcalóides são extraídosdas plantas com uma solução aquosa ácida?

Porque os alcaloides são compostos de caráter básico, e ao iniciar a extração de um alcaloide com uma solução ácida, forma-se um sal solúvel. Este sal pode ser neutralizado com uma base e o composto pode ser extraído pela fase orgânica.

3- Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?

No presente experimento extraímos a cafeína daerva-mate e um dos produtos do mate é o tanino que possui grupos fenólicos que são grupamentos ácidos. Se tivesse sido usada uma solução ácida para iniciar a extração da cafeína, não haveria a formação de um sal solúvel (o composto seria insolúvel em diclorometano) o que impossibilitaria a extração da cafeína a partir da fase orgânica.

4- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina,piperidina, pirrol, pirrolidina, quinolina, isoquinolina, indol e xantina?
Piridina

Piperidina Pirrol

Pirrolidina Quinolina

Isoquinolina Indol

Xantina

5- Apesar de existirem alcalóides de origem animal (por ex., nos venenos de alguns animais peçonhentos), a vasta maioria dos alcalóides é encontrada em vegetais. Sugira razões para este fato (ou seja, por quê as plantassintetizam alcalóides?)

Os alcalóides por serem de grande maioria compostos tóxicos podem estar relacionados a uma função de proteção das plantas contra predadores herbívoros;
Podem também ser uma reserva de nitrogênio para as plantas;
Sabe-se que são reguladores do crescimento, metabolismo, e reprodução dessas plantas;
Atuam também como substâncias transformadoras de compostos nocivos paraplanta e proteção contra raios UV.

6- Cite exemplos de alguns alcaloides extraídos de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas e o anel heterociclico que o compõem. Faça uma tabela.

Alcaloide | Origem vegetal | Atividade biológica | Anel Heterociclico |
Cocaína | Erythroxylum coca | Anestésico | Anel da pirrolidina |
Nicotina | Tabaco | tóxico | Anel depiridina |
Codeína | Papaver somniferum | Alivio de tosse | Anel de Isoquinolina |
Atropina | Atropa belladonna | Relaxante muscular, reduz secreções | Anel da pirrolidina |
Quinina | C. ledgeriana e C. officinalis | Antinflamatorio, reduz dor e febre | Anel de quinolina |

7- Referencia(s);

* http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/alcaloides/
*www.qmc.ufsc.br/~minatti/aulas/qmc5225/...alunos/.../alcaloides.ppt
* http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/compostos_heterociclicos.htm

COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

          1- Nomenclatura e exemplos
          Compostos heterocíclicos são compostos cíclicos contendo, no anel, um ou mais átomos diferentes do carbono. Normalmente, os heteroátomos mais comuns são o nitrogênio, o oxigênio e o enxofre. Na verdade, sóconsideramos como verdadeiros compostos heterocíclicos aqueles que possuem anéis estáveis. Deste modo, excluímos compostos como, por exemplo, epóxidos e anidridos cíclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel, dando reações que mais se assemelham às reações dos compostos acíclicos.
          Não há nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocíclicos. A maioria deles...
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