Bioquimica

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Graduação em Biotecnologia
Disciplina de Proteômica
Caroline Rizzi
Doutoranda em Biotecnologia -UFPel

Ligação peptídica

Aminoácido 1

Aminoácido 2

A ligação peptídica é uma amida.
O
-C
NH2

um dipeptídeo
A ligação peptídica ocorre entre o grupo
-carboxila de um aminoácido e o grupo
-amino de outro aminoácido.

Não são reações espontâneas

Ligação peptídica
O

O

C

C

N
H

N
H

Ressonânciaeletrônica: nuvem de elétrons
oscilando entre o C e o N.

Híbrido de duas estruturas contribuintes:
Elétrons distribuídos nos átomos da ligação
Caráter de dupla ligação

Ressonância: Distância de 1,32 A°

Os quatro átomos da ligação peptídica e os dois carbonos α ficam no plano com ângulos de
120 ° entre o C e N

A ligação peptídica é plana e rígida!!!

Ligação estável
Quebra a altastemperaturas
 pH ácido ou base
Proteases
Não há rotação
Não tem carga elétrica
Permite duas configurações espaciais:
cis e trans

Ligação cis e trans
Trans: os grupamentos dos carbonos α
estão em lados
opostos da ligação peptídica

Prolina: configurações cis e trans→
choques estéricos
em ambas as formas

O

A ponta amídica é considerada sendo o início da cadeia peptídica
• Espinha dorsal - formadapela união dos aminoácidos
- presença da ligação peptídica
- formação de pontes de hidrogênio
•Grupamento N-terminal (NH3+ livre)
C- terminal (COO- livre)

Peso molecular de 1 aa:
110 Da

Possui polaridade

•Resíduos de aminoácidos
•Radicais dos aminoácidos - ligados a espinha dorsal
- radicais são responsáveis pelas
propriedades dos peptídios

A perda da carga dos NH e COOH,
a interação com outrosgrupos R
do peptídeo podem afetar
os valores de pK.

Flexibilidade da Cadeia Peptídica
α

Embora a ligação peptídica seja plana, há rotação ao redor das
ligações ao carbono α de cada resíduo de aminoácido,
permitindo o enovelamento da proteína

Dois ângulos de rotação:
(fi) – ângulo de rotação entre o C e N
- (psi ) – ângulo de rotação entre o C e o C

Determinam o trajeto da
ligação peptídicaNo caso da prolina, a rotação entre o
C e N não é possível.

Conformação espacial da
Cadeia peptídica

Diagrama

/

Ramachandran: teoria sobre os ângulos possíveis de torção da ligação peptídica.
Valores permitidos e não permitidos são revelados no gráfico

A
B

Área verde: enovelamento estável das
proteínas
Rosa: combinações proibidas
Amarela: energeticamente menos
favorável, mas possível

C
DA

B

C

E
Folha paralela

Folha antiparalela

D

-hélice
(esquerda)

E

-hélice
(direita)

Colágeno
tripla hélice

Oligopeptídeos, peptídeos, proteínas
Oligopeptídeos: di, tri, tetra: até 30 aas
Polipeptídeos: 30 a 50 aas
Proteínas: ↑50 a 2000 aas

Classificação das proteínas
• de acordo com a conformação
- globulares
- fibrosas
• de acordo com os produtos de hidrólise
- simples
- conjugadas Conformação
Fibrosas

Globulares















Formadas aas hidrofóbicos;
Fibras resistentes e elásticas;
Função estrutural e contração;
Repetição de estruturas secundárias;
Proteínas longas no formato de
cordas;
Elastina, queratina.

Regulação, catálise, proteção..
Altamente hidrofílicas;
Não formam agregados;
Grande variedade de proteínas;
Enzimas, hormônios, transportadores,receptores...

Produtos de Hidrólise
Simples

Conjugadas





Formadas apenas por aas

Possuem
em
sua
estrutura
aminoácidos e compostos de origem
não protéica
– Glicoproteínas
– Fosfoproteínas
– Lipoproteínas
– Metaloproteínas
– Cromoproteínas
– Nucleoproteínas

Proteínas Conjugadas

Proteínas Conjugadas
Glicoproteínas

Fosfoproteínas










Imunoglobulinas: 4% de glicídios
Glicoproteínasde membrana:
20% de
glicídios
Mucinas: podem conter 60% de glicídios
Colágeno: glicose ou galactose

Serina, treonina ou tirosina
Caseína, vitelina

Nucleoproteínas



Histonas
Telomerases

Proteínas Conjugadas
Lipoproteínas

Metaloproteínas


Metal diretamente ligado à proteína

Proteínas Conjugadas
Cromoproteína

Níveis organizacionais das estruturas
das proteínas
aminoácido
É o esqueleto...
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