Aula pratica

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1. TÍTULO
Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS, Aspirina)
Data: 06/10/2010
Grupo: Juliana dos Santos Carvalho
Larissa Eliza da Silva Ribeiro
Lucas Franco de Carvalho
Tiago Maciel Moreira

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:
A aspirina é, sem dúvida alguma, o remédio (analgésico) mais consumido em todo mundo. Muito antes da descoberta da aspirina (1763) curavam-se dores de cabeças, eabaixavam-se febres com chá de casca de uma árvore (Salix sp), o salgueiro ou com um chá das flores de um arbusto (Spiria sp). Mais tarde, isolou-se da casca de Salix, o glicosídio do ácido salicílico, que é a substância responsável pela ação antipirética do chá.
O ácido salicílico (nome derivado da palavra Salix) é uma substância irritante da mucosa gástrica, e por isso, Félix Hoffmann, um químicotrabalhando na Bayer em 1893, decidiu acetilar o ácido salicílico, produzindo a aspirina (a de acetil e spirin de Spi rea). No organismo, tanto a Aspirina quanto o glicosídio do ácido salicílico, produzem o ácido salicílico. A aspirina possui propriedades de analgésico, antitérmico e antiinflamatório. Atualmente existem outros medicamentos muito mais potentes que a Aspirina e com menores efeitoscolaterais.
A síntese da Aspirina se faz hoje como há 100 anos, por acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença deanidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). Nesta experiência usaremos esta reação para preparar aspirina. A reação é complicada, porque o ácido salicílico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenólico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos poliméricos pode ser formada. O ácido acetilsalicílico reagirá com bicarbonato de sódio para formar um sal de sódio em água, enquantoque o produto lateral polimérico é insolúvel em bicarbonato. Esta diferença de comportamento será utilizada para eliminar impureza. A outra possível impureza, nesta síntese, é o ácido salicílico que pode vir de uma acetil ação incompleta ou da hidrólise do produto durante os vários passos da purificação. Entretanto, na cristalização final do produto, ele permanecerá em solução por ser maissolúvel que o ácido acetilsalicílico, que será obtido na forma de cristais.

3. MATERIAL:
Acido salicílico, anidrido acético, acido sulfúrico concentrado. Erlenmeyer de 150 mL, vidro de relógio pequeno e grande, agitador magnético com aquecimento, Kitassato, papel de filtro, funil de Buchner, proveta de 50 mL, termômetro, bailarina.

4. PROCEDIMENTOS:
Pesou-se 2 g de acido salicílico etransferiu-o para o erlenmeyer de 150 mL (Imagem 1). Mediu-se, com cuidado e sob a proteção da capela, 5 mL de anidrido acético com o auxilio da pipeta e juntou-se ao sólido, sob agitação manual (Imagem 2). Adicionou-se a mistura 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Tampou-se o erlenmeyer com vidro de relógio pequeno e submeteu-o a agitação e aquecimento brando, colocando uma bailarina na substância(Imagem 3). A partir de 50o C manteve-se a mistura reagente dessa forma por 15 minutos. Desligou-se o aquecimento e agitação e resfriou-se o frasco com a mistura reagente sob água corrente e agitação manual. Adicionou-se ao erlenmeyer cerca de 50 mL de água destilada gelada, tampou-se e agitou-se vigorosamente. Deixou-se o sistema em repouso e verificou-se, de tempo em tempo, se um sólido seformasse. Caso o mesmo demora-se a surgir, atritou-se as paredes internas do frasco com bastão de vidro (Imagem 4). Uma vez solidificado, filtrou-se a mistura sob vácuo em papel tarado e transferiu-se o sólido para o vidro de relógio grande (Imagem 5). Deixou-se secar ao ar livre onde na próxima aula determinou-se o rendimento bruto da reação e procedeu-se a purificação do produto.


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